(R)-2,5,12-trihydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 111321-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-2,5,12-trihydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• CAS: 111321-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: GWFQUHUTPDWBHC-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.06
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到(R)-2,5,12-trihydroxy-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 13-methyl-13-dihydroanthracyclines.

  摘要：

  标题化合物（+）-13-甲基-13-二氢-4-去甲氧基多柔比星盐酸盐（8·HCl）和（+）-13-甲基-13-二氢多柔比星盐酸盐（9·HCl）分别是由（+）-4-去甲氧基多柔霉素酮（13）和（+）-多柔霉素酮（18）通过对C7-羟基的硅化、向C13-羰基加入溴化甲基镁，以及将7-O-硅醇基的蒽环类化合物与多柔糖衍生物直接糖苷化制备而成。在P388体外测试中，8·HCl的活性是阿霉素盐酸盐（1·HCl）的几百倍。此外，在8·HCl的P388体内测试中也 observed 到与阿霉素盐酸盐相等的显著抗癌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4613