3-bromo-3-naphthalen-2-yl-propenal | 902210-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-3-naphthalen-2-yl-propenal
• 英文别名: (Z)-3-bromo-3-naphthylacrylaldehyde；(Z)-3-bromo-3-naphthalen-2-ylprop-2-enal
• CAS: 902210-20-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO
• 分子量: 261.118
• InChiKey: NTRJIEOHCFAOMX-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-naphthalen-2-yl-propenal 在 palladium diacetate indium 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-dimethyl-3-naphthalen-2-yl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-己-1,5-二烯-3-醇衍生物的钯的串联Heck环化反应实现（+/-）-β-cuparenone的新型合成方法。

  摘要：

  通过钯催化的1-溴-5-甲基-1-甲基-1-芳基-hexa-1的串联Heck环化反应，开发了一种新颖且便捷的合成路线，可用于（+/-）-β-cuparenone和许多其他倍半萜天然产物前体。 5-二-3-醇。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062418t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalene-2-yl)but-2-enenitrile 在 β-lactoglobulin from milk 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-3-naphthalen-2-yl-propenal
  参考文献：
  名称：

  乳蛋白β-乳球蛋白的生物催化：促进α，β-不饱和醛的逆醛醇裂解†

  摘要：

  已建议具有疏水性结合位点和活性位点赖氨酸的酶的催化活性是混杂的。β-乳球蛋白（BLG）是牛奶中发现的主要乳清蛋白，它具有结合非极性分子的中央花萼。在这里，我们报道BLG可以催化α，β-不饱和醛的逆醛缩酶裂解，使其成为能够在疏水性底物上催化逆醛醇反应的天然蛋白质。在具有苯基或萘基侧链的底物上，逆醛缩酶活性被认为是最有效的。使用溴化底物类似物抑制剂可将产物收率提高三倍。BLG的催化活性及其现成的可用性使其成为开发商业生物催化剂的主要候选者。

  DOI：

  10.1039/c8ob00139a

文献信息

• Synthesis of azirines containing aldehyde functionality and their utilization as synthetic tools for five membered oxazoles and isoxazoles
  作者：Sulagna Brahma、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1002/jhet.5570450203

  日期：2008.3

  A simple and useful procedure for the synthesis of azirines containing aldehyde functionality from open chain bromo/chloro-aldehydes at room temperature is reported. The scope of the ring expansion reaction of a number of 3-substituted-2-formyl-azirines has been examined using different oraganometallic catalysts and a variety of Lewis acids.

  报道了一种在室温下由开链溴/氯醛合成含醛官能团的叠氮基的简单有用的方法。已经使用不同的有机金属催化剂和多种路易斯酸检查了许多3-取代的2-甲酰基-叠氮基的扩环反应的范围。
• Palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative Heck cyclization: a facile pathway for the synthesis of some sesquiterpene precursors
  作者：Devalina Ray、Sunanda Paul、Sulagna Brahma、Jayanta. K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.052

  日期：2007.11

  An efficient and convenient method for the construction of substituted cyclopentenones via palladium-catalyzed intramolecular 5-endo–trig oxidative cyclization has been introduced as a powerful new strategy for the synthesis of sesquiterpenes.

  用于经由取代的环戊烯酮的结构的高效和方便的方法，钯催化的分子内-5-内切- TRIG氧化环已被引入作为倍半萜烯的合成一个强大的新策略。
• Synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives from β-halo styrene derivatives and their application in the synthesis of trisubstituted pyridines
  作者：Vijayalakshmi Bandi、Veerababurao Kavala、Che-Hao Hsu、Ashok Konala、Bharath Kumar Villuri、Trimurtulu Kotipalli、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1039/c7ra07128k

  日期：——

  approach for the synthesis of functionalized unsymmetrical 1,3-butadiene-3-yne derivatives is reported starting from β-halo styrene and phenyl acetylene derivatives in the presence of PdCl2 and CuI catalysts. Functional groups such as aldehyde, cyano and ester groups are well tolerated and afford the desired functionalized dienynes. Further, these 1,3-buta-diene-3-yne derivatives are utilized for the

  据报道，在PdCl 2和CuI催化剂存在下，从β-卤代苯乙烯和苯基乙炔衍生物开始合成官能化的不对称1,3-丁二烯-3-炔衍生物的方法。诸如醛基，氰基和酯基的官能团具有良好的耐受性，并提供所需的官能化二烯。此外，这些1，3-丁二烯-3-炔衍生物被用于合成新的三取代的吡啶衍生物。