4-chloro-6-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol | 1447735-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-6-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 4-Chloro-6-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol (16)；4-chloro-6-[5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1447735-13-8
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 336.755
• InChiKey: ZPTBFGCILOXMHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sulfinylbis[(5-chloro-2,4-dihydroxyphenyl)methanethione] 、 3,4-二羟基苯酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-chloro-6-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  新型1,3,4-噻二唑类化合物的合成和抗胆碱酯酶活性。

  摘要：

  在本研究中，已合成了新的（1,3,4-噻二唑-2-基）苯-1,3-二醇基化合物，并使用改进的Ellman分光光度法研究了其潜在的抗胆碱酯酶特性。通过使酰肼或硫代氨基脲与芳基改性的亚磺酰基双[（2,4-二羟基苯基）甲烷硫酮]反应获得化合物。通过IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR和EI-MS光谱数据和元素分析来阐明它们的化学结构。多数化合物在体外起乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的作用，IC 50值分别为> 500至0.053μM和> 500至0.105μM。事实证明，最有效的化合物9（IC 50 = 0.053μM）对AChE具有选择性，相对于BuChE的选择性比约为。950。动力学研究表明，它是混合型的AChE抑制剂。另一种化合物（2）对两种酶都具有活性，IC 50值在低nM范围内。讨论了所考虑化合物的构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.688041