(trans)-1-(2'-hydroxy-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 118974-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (trans)-1-(2'-hydroxy-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: ethyl (1S,3R)-1-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 118974-07-5；118974-08-6
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: QIRNJEQBXOCSBV-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trans)-1-(2'-hydroxy-methylpropyl)-3-(ethoxycarbonyl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (1R,3R)-1-(2-Hydroxy-2-methyl-propyl)-7-methoxy-2-[(S)-1-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-Fumitremorgin C的第一个全合成

  摘要：

  介绍了使用6-甲氧基-N-羟基色氨酸（5a）的震颤性呋喃菌素C（1a）的第一个全合成。我们的方法的特征是形成硝酮（6a），立体选择性环加成生成7a，开环并与L-脯氨酸衍生物偶合以形成14。碱催化的差向异构化得到16，通过脱保护胺将其转化为标题化合物功能，二氧哌嗪的形成和脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90342-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-9-methoxy-4,5,6,11b-tetrahydro-isoxazolidin<2,3-a>-β-carboline 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERMKENS, PEDRO H. H.;PLATE, RALF;OTTENHEIJM, HARRY C. J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1991-2000

  摘要：

  DOI：