4,4-二氯-3-苯基-丁-3-烯酸 | 103505-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4-二氯-3-苯基-丁-3-烯酸
• 英文名称: 4,4-Dichlor-3-phenyl-buten-(3)-saeure
• 英文别名: 4,4-dichloro-3-phenyl-but-3-enoic acid；4,4-Dichlor-3-phenyl-but-3-ensaeure；I(2)-(Dichloromethylene)benzenepropanoic acid；4,4-dichloro-3-phenylbut-3-enoic acid
• CAS: 103505-50-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: LYMIFIHFVZOGIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dichloro-3-phenyl-2-cyclobuten-1-one 以 丙酮 为溶剂， 生成 4,4-二氯-3-苯基-丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过环丁烯酮的电环打开光化学生成乙烯酮

  摘要：

  通过乙炔与二氯乙烯酮的环加成反应可得到的4,4-二ichoro-2-环丁烯酮可在烯烃或二烯存在下进行光解，以产生区域特异性的2-乙烯基环丁酮。即使在热解失败的某些情况下，光化学反应也会成功，并且显示出通过开环乙烯乙烯酮进行的光化学反应可以进行。在立体化学上，光解的结果与相同烯烃底物的热解不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87816-8

文献信息

• Small Ring Compounds. XXII. Ring Opening of Halogenated 3-Phenylcyclobutenones in Acetic Acid and Aqueous Sodium Hydroxide^1a
  作者：Ernest F. Silversmith、Yoshio Kitahara、Marjorie C. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01554a065

  日期：1958.11

  Ring-opening reactions of a number of halogen-substituted 3-phenylcyclobutenones in acetic acid and in aqueous sodium hydroxide have been investigate and the resulting carboxylic acids identified. The course of reaction in acetic acid can be rationalized by a mechanism involving vinylketene intermediates. The base-induced ring-opening reaction appears to follow a course dependent on the number and

  已经研究了许多卤素取代的 3-苯基环丁烯酮在乙酸和氢氧化钠水溶液中的开环反应，并确定了生成的羧酸。乙酸中的反应过程可以通过涉及乙烯基乙烯酮中间体的机制来合理化。碱诱导的开环反应似乎遵循一个取决于卤原子数量和位置的过程，但通常与卤仿反应相似。
• Some Photochemical Rearrangements
  作者：D. H. R. Barton

  DOI：10.1002/hlca.19590420732

  日期：——
• HASSNER A.; NAIDORF S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 52, 6389-6392
  作者：HASSNER A.、 NAIDORF S.

  DOI：——

  日期：——