N²,N⁹-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide | 929895-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N²,N⁹-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• 英文别名: N,N-bis(3-quinolinyl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide；1,10-Phenanthroline-2,9-dicarboxamide, N2,N9-di-3-quinolinyl-；2-N,9-N-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
• CAS: 929895-49-8
• 化学式: C₃₂H₂₀N₆O₂
• 分子量: 520.55
• InChiKey: DBUNRIODTZOIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N⁹-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到N,N-bis(3-[1-methylquinolinium])-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide diiodide
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤四链体配体 Phen-DC3 合成的改进路线

  摘要：

  近年来，小分子配体对非经典 DNA 和 RNA 结构（如鸟嘌呤四链体）的识别已成为抗癌和抗病毒应用的一种有前景的策略，导致文献中报道的四链体配体数量呈指数增长。因此，需要可用作对照以促进新配体与先前报道的配体之间的比较的“基准”化合物。这种作用的一个候选者是 Phen-DC3，它以高亲和力和选择性结合鸟嘌呤四链体。为了鼓励其在这一角色中的使用，报道了一种可能更适合大规模实施的 Phen-DC3 生产的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591994
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(trichloromethyl)-1,10-phenanthroline 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 N²,N⁹-di(quinolin-3-yl)-1,10-phenanthroline-2,9-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  鸟嘌呤四链体配体 Phen-DC3 合成的改进路线

  摘要：

  近年来，小分子配体对非经典 DNA 和 RNA 结构（如鸟嘌呤四链体）的识别已成为抗癌和抗病毒应用的一种有前景的策略，导致文献中报道的四链体配体数量呈指数增长。因此，需要可用作对照以促进新配体与先前报道的配体之间的比较的“基准”化合物。这种作用的一个候选者是 Phen-DC3，它以高亲和力和选择性结合鸟嘌呤四链体。为了鼓励其在这一角色中的使用，报道了一种可能更适合大规模实施的 Phen-DC3 生产的替代合成路线。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591994

文献信息

• Solution Structure of a G-quadruplex Bound to the Bisquinolinium Compound Phen-DC₃
  作者：Wan Jun Chung、Brahim Heddi、Florian Hamon、Marie-Paule Teulade-Fichou、Anh Tuân Phan

  DOI：10.1002/anie.201308063

  日期：2014.1.20

  Phen‐DC3 is a highly promising compound that specifically targets G‐quadruplexes, with potent biological effects observed in vivo. We used NMR spectroscopy to solve the structure of the complex formed between Phen‐DC3 and an intramolecular G‐quadruplex derived from the c‐myc promoter. Structural information revealed that Phen‐DC3 interacts with the quadruplex through extensive π‐stacking with guanine

  Phen-DC 3是一种非常有前途的化合物，专门针对G-四链体，在体内具有强大的生物学作用。我们使用NMR光谱法解决了Phen-DC 3与衍生自c-myc启动子的分子内G-四链体之间形成的复合物的结构。结构信息表明，Phen-DC 3通过与顶部G-tetrad的鸟嘌呤碱基的广泛π-堆叠与四链体相互作用。根据我们的结构，提出了针对该化合物的开发建议进行修饰，以选择性靶向特定的G-四链体构象。
• Highly Efficient G-Quadruplex Recognition by Bisquinolinium Compounds
  作者：Anne De Cian、Elsa DeLemos、Jean-Louis Mergny、Marie-Paule Teulade-Fichou、David Monchaud

  DOI：10.1021/ja067352b

  日期：2007.2.1

  Syntheses and telomeric G-quadruplex-DNA binding properties of novel bisquinolinium compounds are reported. This series exhibits remarkable efficiency both in terms of stabilization and selectivity, thus combining the performances of the most potent quadruplex binders reported so far. These bisquinolinium compounds then represent an ideal tradeoff between rapid synthetic access and efficient target recognition. The study also highlights important structural parameters that lead to the design of highly selective G-quadruplex binders.