trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 90390-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• CAS: 90390-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: VTLSINSRSAYCHC-MSOLQXFVSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolo<2,1-a>isoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (6R,10bS)-4-(1,2,3,5,6,10b-Hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。强力，对映体选择性抑制丁苯那嗪诱导的上睑下垂和去甲肾上腺素，多巴胺和5-羟色胺的神经元摄取。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00374a001
• 作为产物：
  描述：

  6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,3,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 1.0h， 生成 trans-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-6-(3,4-dimethoxyphenyl)pyrrolo<2,1-a>isoquinoline 、 (6R,10bR)-6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并异喹啉抗抑郁药。2.深入探讨构效关系。

  摘要：

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'

  DOI：

  10.1021/jm00391a028