(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(o-tolylamino)ethanol | 1113056-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(o-tolylamino)ethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(2-methylanilino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 1113056-74-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: QQEPGRNJEGRJDY-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 cis-1,2-diphenyloxirane 在 indium(III) triflate 、 C₂₈H₄₈N₄O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 69.0h， 以90%的产率得到(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(o-tolylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  的非对称开环内消旋环氧化物与芳香胺催化由新脯氨酸基于Ñ，N'二氧化物铟三（三氟甲磺酸酯）配合物

  摘要：

  的不对称催化开环内消旋与芳族胺-环氧化物用新的基于脯氨酸达到Ñ，N'二氧化物-铟三（三氟甲磺酸酯）配合物以高产率（高达99％）的对映选择性优良（高达99％ee）在温和的条件下。通过X射线和NMR分析研究N，N'-二氧化物1c的配位能力。提出了一个合理的七坐标过渡状态模型。手性N，N'仅通过三个常规步骤，由脯氨酸合成了所调查的二氧化di。该过程可以在克规模上运行而不会损失任何对映选择性。该方案为大量制备光学纯的β-氨基醇提供了高度实用和有用的工具。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700474

文献信息

• Asymmetric Ring Opening of<i>meso</i>-Epoxides with Aromatic Amines Using (<i>R</i>)-(+)-BINOL-Sc(OTf)₃-NMM Complex as an Efficient Catalyst
  作者：Ganesh V. More、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/ejoc.201300818

  日期：2013.10

  reports the asymmetric ring-opening reaction of meso-epoxides with aromatic amines by using the highly efficient in situ generated (R)-(+)-BINOL-Sc(OTf)3-N-methylmorpholine complex. The asymmetric ring opening of cis-stilbene oxide with various substituted aromatic amines gave enantioenriched β-amino alcohols in good yields and with excellent enantioselectivities when the reaction was conducted at 0 °C

  这项工作报告了通过使用高效原位生成的 (R)-(+)-BINOL-Sc(OTf)3-N-甲基吗啉配合物，内消旋环氧化物与芳香胺的不对称开环反应。当反应在 0°C 下进行 12 小时时，顺式二苯乙烯氧化物与各种取代的芳香胺的不对称开环以良好的收率和优异的对映选择性得到富含对映体的 β-氨基醇。反应在温和的条件下进行，使用简单且廉价的原料，如 (R)-(+)-1,1'-bi-2-萘酚 [(R)-(+)-BINOL]、内消旋二苯乙烯氧化物、苯胺衍生物和4A分子筛。这种新型多功能催化系统具有竞争优势，例如反应时间短、无添加剂，且无需在苛刻的反应条件下进行多步合成的昂贵手性配体。