tetrahydro-2H-pyran-4-sulfonyl fluoride | 1334148-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tetrahydro-2H-pyran-4-sulfonyl fluoride
• 英文别名: Oxane-4-sulfonyl fluoride
• CAS: 1334148-27-4
• 化学式: C₅H₉FO₃S
• 分子量: 168.189
• InChiKey: NOECGOQFZUPHLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen difluoride 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到tetrahydro-2H-pyran-4-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)羧酸盐脱羧氟磺酰化合成脂肪族磺酰氟

  摘要：

  我们在此公开了各种高价碘(III)羧酸盐与作为磺酰源的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-双(二氧化硫)加合物和作为所需氟源的KHF 2组合的光催化脱羧氟磺酰化反应，通过激进的二氧化硫插入和氟化策略。还实现了PhI(OAc) 2介导的多种羧酸的一锅光催化脱羧氟磺酰化反应。值得注意的是，这种转化可以在加热条件下进行，而不需要催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02652

文献信息

• Mild Strategy for the Preparation of Alkyl Sulfonyl Fluorides from Alkyl Bromides and Alcohols Using Photoredox Catalysis and Flow Chemistry
  作者：Alejandro Gutiérrez-González、Staffan Karlsson、Daniele Leonori、Mateusz P. Plesniak

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01216

  日期：2024.5.10

  Facile access to sp3-rich scaffolds containing a sulfonyl fluoride group is still limited. Herein, we describe a mild and scalable strategy for the preparation of alkyl sulfonyl fluorides from readily available alkyl bromides and alcohols using photoredox catalysis. This approach is based on halogen atom transfer (XAT), followed by SO2 capture and fluorination. The method features mild conditions enabling

  容易获得含有磺酰氟基团的富含sp 3的支架仍然受到限制。在此，我们描述了一种温和且可扩展的策略，利用光氧化还原催化从容易获得的烷基溴和醇制备烷基磺酰氟。该方法基于卤素原子转移(XAT)，然后是SO 2捕获和氟化。该方法的特点是条件温和，能够快速获得高价值衍生物，并且已使用连续搅拌釜级联反应器将产量扩大至 5 g。