9-methyl-5H-chromene[4,3-b]pyridin-5-one | 1493784-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-5H-chromene[4,3-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 9-methylpyrido[3,2-c]coumarin；9-Methylchromeno[4,3-b]pyridin-5-one
• CAS: 1493784-12-5
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: JOFGAJHGRCAYHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 在 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-methyl-5H-chromene[4,3-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸银催化的环状异构化高效合成吡啶并[3,2-c]香豆素及其在聚新ne烯C的首次合成中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种通过AgNO 3催化的4-（丙炔基氨基）香豆素的环异构化合成吡啶并[3,2- c ]香豆素骨架的一种有效方法，该吡啶并[3,2- c ]香豆素骨架是一种特权杂环融合的香豆素骨架。4-羟基香豆素。这种简洁的方法以中等到良好的产率提供了在苯或吡啶环上带有各种取代基的吡啶并[3,2- c ]香豆素类似物。此外，该方法还扩展到了三步分离法的简便合成，该方法是从中草药Polyalthia nemoralis A. DC。分离出的天然吡啶并[3,2- c ]香豆素衍生物。已知的4-羟基香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610730

文献信息

• The Fungal Phytotoxin Alternariol 9-Methyl Ether and Some of Its Synthetic Analogues Inhibit the Photosynthetic Electron Transport Chain
  作者：Antonio Jacinto Demuner、Luiz Cláudio Almeida Barbosa、Ana Cristina Mendes Miranda、Guilherme Carvalho Geraldo、Cleiton Moreira da Silva、Samuele Giberti、Michele Bertazzini、Giuseppe Forlani

  DOI：10.1021/np4005882

  日期：2013.12.27

  Alternariol and monomethylalternariol are natural phytotoxins produced by some fungal strains, such as Nimbya and Alternaria. These substances confer virulence to phytopathogens, yet no information is available concerning their mode of action. Here we show that in the micromolar range alternariol 9-methyl ether is able to inhibit the electron transport chain (IC50 = 29.1 +/- 6.5 mu M) in isolated spinach chloroplasts. Since its effectiveness is limited by poor solubility in water, several alternariol analogues were synthesized using different aromatic aldehydes. The synthesized 6H-benzo[c]cromen-6-ones, 5H-chromene[4,3-b]pyridin-5-one, and 5H-chromene[4,3-c]pyridin-5-one also showed inhibitory properties, and three 6H-benzo[c]cromen-6-ones were more effective (IC50 =12.8-22.8 mu M) than the lead compound. Their addition to the culture medium of a cyanobacterial model strain was found to inhibit algal growth, with a relative effectiveness that was consistent with their activity in vitro. In contrast, the growth of a nonphotosynthetic plant cell culture was poorly affected. These compounds may represent a novel lead for the development of new active principles targeting photosynthesis.
• [DE] METALLKOMPLEXE<br/>[EN] METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES MÉTALLIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019158453A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Die vorliegende Erfindung betrifft Iridiumkomplexe, welche sich für den Einsatz in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, insbesondere als Emitter, eignen. Formel (1), (2), (3), V 2 ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -CR2 -CR2 -, -CR2 -SiR2 -, -CR2 -O- oder -CR2 -NR-, wobei diese Gruppen jeweils an L 2 und an den zentralen Cyclus in Formel (2) gebunden sind.