9-[(R)-4,4-C-(1,1-difluoroethane-1,2-diyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl]-8-difluoromethyl-6-N-phthaloyladenine | 1174639-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[(R)-4,4-C-(1,1-difluoroethane-1,2-diyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl]-8-difluoromethyl-6-N-phthaloyladenine
• CAS: 1174639-08-7
• 化学式: C₂₃H₁₇F₄N₅O₅
• 分子量: 519.412
• InChiKey: MJJAKRIGUJGBGK-IFHGTNKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-N-phthaloyl-9-(2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-β-D-erythro-pent-4-enofuranosyl)adenine 、 三甲基硅烷基 2-(氟磺酰基)二氟乙酸酯 在 sodium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到9-[(S)-4,4-C-(1,1-difluoroethane-1,2-diyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranosyl]-7-difluoromethyl-6-(phthalimido)purine-8(7H,9H)-thione
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氟磺酰二氟乙酸酯与嘌呤和嘧啶核苷的反应

  摘要：

  由氟磺酰二氟乙酸三甲基甲硅烷基酯 (TFDA) 生成的二氟卡宾优先在尿嘧啶环的烯醇化酰胺部分和嘌呤环的 6-氨基与尿苷和腺苷底物反应。2',3'- Di - O -benzoyl-3'-deoxy-3'-methyleneuridine 与 TFDA 反应生成 4- O-二氟甲基产物，其衍生自二氟卡宾插入可烯醇化尿嘧啶环的 4-羟基。二氟卡宾与嘌呤环中具有未保护的 6-氨基的腺苷底物反应产生 6- N-二氟甲基衍生物，同时与 6 -N-苯甲酰基保护的腺苷类似物得到二氟甲基醚产物，其衍生自二氟卡宾插入6-苯甲酰胺基的烯醇形式。用TFDA处理 6- N-邻苯二甲酰基保护的腺苷类似物导致嘌呤的咪唑环出人意料地一锅法转化为相应的N-二氟甲基硫脲衍生物。用 TFDA 处理在糖环的 2'、3' 或 4' 碳上带有外亚甲基的适当保护的嘧啶和嘌呤核苷，得到相应的螺二氟环丙基类似物，但产率低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.12.004