3-[2-(6-cyano-2-naphthyl)ethynyl]-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1521085-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-[2-(6-cyano-2-naphthyl)ethynyl]-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1521085-59-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₇O₃
• 分子量: 481.514
• InChiKey: PKEDQWCCJUPGNE-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  132.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 3-[2-(6-cyano-2-naphthyl)ethynyl]-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到3-[2-(6-cyano-2-naphthyl)ethynyl]-1-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design of an environmentally sensitive fluorescent 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine derivative with dual fluorescence for the specific detection of thymine

  摘要：

  合成了一种新型环境敏感荧光（ESF）嘌呤核苷cnaA，并研究了其光物理性质。碱基修饰的荧光核苷cnaA表现出显着的溶剂化显色性和环境敏感的双荧光。通过使用 cnaA，我们开发了高度胸腺嘧啶 (T) 选择性荧光 DNA 探针，可以通过发射波长的明显变化来检测目标 DNA/RNA 序列中相应的 T。

  DOI：

  10.1039/c3ob41757c
• 作为产物：
  描述：

  6-ethynyl-2-naphthonitrile 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-(6-cyano-2-naphthyl)ethynyl]-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(dimethylamino)methylidene]amino}-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Design of an environmentally sensitive fluorescent 8-aza-7-deaza-2′-deoxyadenosine derivative with dual fluorescence for the specific detection of thymine

  摘要：

  合成了一种新型环境敏感荧光（ESF）嘌呤核苷cnaA，并研究了其光物理性质。碱基修饰的荧光核苷cnaA表现出显着的溶剂化显色性和环境敏感的双荧光。通过使用 cnaA，我们开发了高度胸腺嘧啶 (T) 选择性荧光 DNA 探针，可以通过发射波长的明显变化来检测目标 DNA/RNA 序列中相应的 T。

  DOI：

  10.1039/c3ob41757c