6-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 33488-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 33488-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: QGCZJANUHXDCJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 苯甲酰甲酸 在 水 作用下， 生成 6-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 237, p. 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Keto Acids as Triggers and Partners for the Synthesis of Quinazolinones, Quinoxalinones, Benzooxazinones, and Benzothiazoles in Water
  作者：Jian Huang、Wei Chen、Jiazhi Liang、Qin Yang、Yan Fan、Mu-Wang Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01497

  日期：2021.11.5

  the synthesis of quinazolinones, quinoxalinones, benzooxazinones, and benzothiazoles from the reactions of α-keto acids with 2-aminobenzamides, benzene-1,2-diamines, 2-aminophenols, and 2-aminobenzenethiols, respectively, is described. The reactions were conducted under catalyst-free conditions, using water as the sole solvent with no additive required, and successfully applied to the synthesis of sildenafil

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。
• A niobium-catalyzed coupling reaction of α-keto acids with <i>ortho</i>-phenylenediamines: synthesis of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Camila Ebersol、Nicole Rocha、Filipe Penteado、Márcio S. Silva、Daniela Hartwig、Eder J. Lenardão、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1039/c9gc02662b

  日期：——

  valuable 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones was developed, by the reaction of α-keto acids with ortho-phenylenediamines in the presence of ammonium niobium oxalate (ANO) as a catalyst. The reactions were conducted in only 10 min under ultrasonic irradiation as an alternative energy source, affording water as the only co-product. A total of twenty-three different 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones were selectively obtained

  在草酸铌铵（ANO）存在下，通过α-酮酸与邻苯二胺的反应，开发了一种获得有价值的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮的通用方法。作为替代能源，在超声辐射下仅需10分钟即可进行反应，仅提供水作为副产物。通过该原子有效方案，以良好至优异的产率选择性地获得了总共二十三种不同的3-芳基喹喔啉-2（1 H）-。另外，使用1 H– 15 N HMBC实验来揭示所得产物的区域异构现象。
• Visible-light-induced, copper(i)-catalysed C-N coupling between o-phenylenediamine and terminal alkynes: one-pot synthesis of 3-phenyl-2-hydroxy-quinoxalines
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c3pp50186h

  日期：2013.12

  and terminal acetylenes was performed using simple copper(I) chloride as a catalyst for the synthesis of quinoxaline derivatives. The current method works well for a wide range of electron rich as well as electron poor group-substituted o-phenylenediamines and phenylacetylenes. The key component in the reaction is the direct photo-excitation of in situ generated copper arylacetylide (λabs = 420–480 nm)

  邻苯二胺和末端乙炔之间的可见光引发的好氧直接C–N偶联是使用简单的氯化铜（I）作为合成喹喔啉衍生物的催化剂进行的。当前的方法对于宽范围的富电子以及贫电子的基团取代的邻苯二胺和苯乙炔都适用。在反应的关键部件是直接光激发在原位生成的铜arylacetylide（λ ABS= 420–480 nm）。此外，与文献报道（热过程）相比，当前的光化学方法简单，温和，高收率，并且在无需配体和强氧化剂的情况下，更容易从易于获取的原料中构建具有生物学重要性的喹喔啉衍生物。 。
• Reactions of α-Phenylglyoxylic Acids with ortho-Functionalized Anilines in Deep Eutectic Solvents: Selective Syntheses of 3-Aryl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-ones, 2-Arylbenzothiazoles, and 3-Arylquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Zongbo Xie、Zhanggao Le、Guofang Jiang、Guoqing Chen、Jiangnan Yang、Hongxia Li、Zhongsheng Chen

  DOI：10.1055/a-1780-1691

  日期：2022.7

  α-Phenylglyoxylic acid is a novel cyclization reagent. In this study, three cyclization products were synthesized by the reaction of α-phenylglyoxylic acids with ortho-functionalized anilines in deep eutectic solvents (DES). The five-membered-ring-formation products, the 2-arylbenzothiazoles, with a highest yield of 88%, were obtained by the reaction between 0.30 mmol of an o-aminothiophenol and 0.30 mmol

  α-苯乙醛酸是一种新型环化试剂。在这项研究中，通过α-苯基乙醛酸与邻位官能化苯胺在低共熔溶剂（DES）中反应合成了三种环化产物。由 0.30 mmol邻氨基苯硫酚和 0.30 mmol α-苯基乙醛酸在氯化胆碱（ChCl )/d-(–)-酒石酸 DES 在 60 °C 下 0.5 小时。通过0.30 mmol的o _ -氨基苯酚和 0.60 mmol α-苯基乙醛酸在 ChCl/尿素 DES 中，80 °C 2.0 小时。在 0.30 mmol邻苯二胺和 0.45 mmol α-苯基乙醛酸在 ChCl/无水氯化锡 (II) DES 中在 70 °C 下反应 1.5 小时，六元环形成产物 3-芳基喹喔啉-2(1小时)-one 衍生物被合成，最高产率为 96%。该环化反应在不添加其他催化剂的情况下发生，在温和的条件下以良好的收率获得了标题化合物。
• Sulfur-Promoted Access to 3-Arylquinoxalin-2-ones by Oxidative Coupling of o-Phenylenediamines with Arylacetates
  作者：Le Anh Nguyen、Thi Yen Tran、Quoc Anh Ngo、Dinh Hung Mac、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01624

  日期：2024.7.26

  We disclose the synthesis of 3-arylquinoxalin-2-ones from o-phenylenediamines and readily available arylacetates. The method harnesses the selective oxidative property of elemental sulfur in the presence of amine base catalyst and DMSO. The reactions are operationally simple and tolerate a wide range of functional groups.

  我们公开了从邻苯二胺和容易获得的芳基乙酸酯合成3-芳基喹喔啉-2-酮。该方法在胺碱催化剂和 DMSO 存在下利用元素硫的选择性氧化特性。该反应操作简单并且耐受多种官能团。