9-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one | 1194586-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
• 英文别名: 9-methoxybenzo[f]chromen-3-one
• CAS: 1194586-26-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: LIODRRPKRDVFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 9-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无金属，可见光介导的香豆素直接Csp2-H自由基单-和双-三氟甲基化和生物活性评估

  摘要：

  描述了使用Togni试剂对香豆素进行直接三氟甲基化的清洁，无过渡金属和氧化剂的光化学方案。反应在温和的条件下平稳进行，得到区域选择性的3-三氟甲基香豆素，而且形成了新型的双三氟甲基化香豆素。对某些产品的初步生物活性评估显示出潜在的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801332
• 作为产物：
  描述：

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 9-methoxy-3H-benzo[f]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中顺式二苯胺的电环化：制备芳基和杂芳基稠合香豆素的一种新型多功能合成方法。

  摘要：

  通过从相应的2H-吡喃环的氧化反应生成2H-吡喃-2-酮部分来制备苯并，呋喃-，噻吩并-和吡啶并[f]香豆素，它们是由顺式C-环的电环化而形成的。日记。

  DOI：

  10.1039/b912887e

文献信息

• Cascade Synthesis of 3-Alkenylcoumarins by Palladium-catalyzed Reaction of Phenols and Ethyl Propiolate
  作者：Tsugio Kitamura、Kotaro Tatemoto、Mariko Sakai、Juzo Oyamada

  DOI：10.1246/cl.2012.705

  日期：2012.7.5

  A highly effective cascade process giving 3-alkenylcoumarins is furnished by a series of reactions involving pallada-arylation of ethyl propiolate with phenols, intramolecular transesterification t...

  提供 3-烯基香豆素的高效级联过程是通过一系列反应提供的，包括丙炔酸乙酯与苯酚的钯芳基化、分子内酯交换...
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• The First Synthesis of Natural Occurring Juncaceae Coumarin, 9-Hydroxy-8-methyl-3H-benzo[f]chromen-3-one, Featuring a One-pot Rearrangement and Aromatization Cascade
  作者：Yung-Son Hon、Ya-Chun Hong、Bor-Cherng Hong、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1002/jccs.201100481

  日期：2012.3

  The synthesis of benzocoumarins from β‐tetralones has been achieved via two pathways in the first total synthesis of the Juncaceae natural product, 9‐hydroxy‐8‐methyl‐3H‐benzo[f]chromen‐3‐one, featuring a one‐pot rearrangement and aromatization cascade.

  从β四氢萘酮benzocoumarins的合成已经在第一全合成通过两条途径达到灯心草科天然产物，9-羟基-8-甲基-3- ħ -苯并[ ˚F ]色烯-3-酮，设有一个单锅重排和芳香化级联。
• Brønsted Acid Catalyzed Direct Annulation of Alkoxyallenes and Naphthols to Chroman Ketals
  作者：Cong Zhang、Gaoxi Jiang、Maosheng He、Jinlong Zhang、Hao-Yang Wang

  DOI：10.1055/s-0040-1719892

  日期：2022.5

  acid-catalyzed and scalable annulation of alkoxyallenes with simple naphthols was developed, affording chroman ketals in 49–84% yields. The versatile chroman ketals can be easily converted into coumarins by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-mediated oxidation, and a series of 2-substituted chromans via nucleophilic substitutions.

  开发了一种简单的 Brønsted 酸催化和可扩展的烷氧基丙二烯与简单萘酚的环化反应，以 49-84% 的产率提供色满缩酮。多功能色满缩酮可以通过 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 介导的氧化和一系列 2-取代色满通过亲核取代轻松转化为香豆素。
• Synthesis of π‐Expanded Coumarins by Ligand‐Enabled Selective C−H Functionalization
  作者：Peng Ren、Zhijie He、Tiantian Xing、Krishna K. Manar、Jessica Sampson、Jian Jin、Long Wang、Brad P. Carrow

  DOI：10.1002/adsc.202200468

  日期：2022.9.20

  a palladium catalyst. The use of an anionic thioether ligand is critical for ensuring the high reactivity of this reaction; it enables low catalyst loadings, mild reaction conditions, and the use of acetic acid as a green solvent. This chemistry is widely applicable to naphthol-based aromatic substrates bearing either electron-donating or -withdrawing functional groups.

  在此，我们报道了在钯催化剂存在下通过 β-萘酚的选择性 C-H 烯基化合成一系列 π 扩展香豆素衍生物。使用阴离子硫醚配体对于确保该反应的高反应性至关重要；它可以实现低催化剂负载、温和的反应条件以及使用乙酸作为绿色溶剂。这种化学物质广泛适用于带有给电子或吸电子官能团的基于萘酚的芳族底物。