8-甲氧基-2-(苯基氨基)-1,4-萘醌 | 101600-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-甲氧基-2-(苯基氨基)-1,4-萘醌
• 英文名称: 8-methoxy-2-(phenylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Methoxy-3-anilino-naphthochinon-(1,4)
• CAS: 101600-87-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: OLZFMBSWDNPWHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-(苯基氨基)-1,4-萘醌 在 硫酸 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 L-脯氨酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,2-萘醌的光化学反应对映选择性合成 γ-红霉素：活力对发色团的依赖性

  摘要：

  针对γ-红霉素的对映选择性全合成，我们报道了1,2-萘醌的光化学反应，作为解决单个螺缩醛立体中心的对映控制困难的有前景的解决方案。本研究检验了这种方法对功能化程度更高的底物的适用性，结果揭示了活力对甲氧基取代基位置和数量不同的发色团结构的依赖性。

  DOI：

  10.1055/a-2113-0212
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 8-甲氧基-2-(苯基氨基)-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from <i>Tabebuia</i> Plants

  摘要：

  呋喃萘醌类化合物是抗癌药物分子很有前途的骨架。特别是甲氧基化的呋喃萘醌类化合物是 Tabebuia 植物的特征成分。在这项研究中，我们在钯和亚铜催化剂存在下，通过 Sonogashira 偶联和分子内环化反应，以 3-苯基碘-1,2,4-三氧代-1,2,3,4-四氢萘化物和 3-丁炔-2-醇为原料，进行了有效的一锅级联反应，合成了呋喃萘醌类化合物。此外，我们还证明了合成的呋喃萘醌类化合物对人类白血病 U937 和 HL-60 细胞具有适度的细胞毒性。我们的工作凸显了呋喃并萘醌类化合物作为抗白血病药物的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00011

文献信息

• Indoleamine 2,3-Dioxygenase Is the Anticancer Target for a Novel Series of Potent Naphthoquinone-Based Inhibitors
  作者：Sanjeev Kumar、William P. Malachowski、James B. DuHadaway、Judith M. LaLonde、Patrick J. Carroll、Daniel Jaller、Richard Metz、George C. Prendergast、Alexander J. Muller

  DOI：10.1021/jm7014155

  日期：2008.3.1

  Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) is emerging as an important new therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections, and other diseases characterized by pathological immune suppression. While small molecule inhibitors of IDO exist, there remains a dearth of high-potency compounds offering in vivo efficacy and clinical translational potential. In this study, we address this gap by defining a new class of naphthoquinone-based IDO inhibitors exemplified by the natural product menadione, which is shown in mouse tumor models to have similar antitumor activity to previously characterized IDO inhibitors. Genetic validation that IDO is the critical in vivo target is demonstrated using IDO-null mice. Elaboration of menadione to a pyranonaphthoquinone has yielded low nanomolar potency inhibitors, including new compounds which are the most potent reported to date (K-i = 61-70 nM). Synthetic accessibility of this class will facilitate preclinical chemical-genetic studies as well as further optimization of pharmacological parameters for clinical translation.