4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid-{2-[3-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-2-naphthalen-1-ylmethylisothioureido]phenyl}-amide | 1041404-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid-{2-[3-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-2-naphthalen-1-ylmethylisothioureido]phenyl}-amide
• CAS: 1041404-65-2
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₄S
• 分子量: 584.739
• InChiKey: BSWHHPRPYIMAGP-CQZNSMCOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以1.3 g的产率得到4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid-{2-[3-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-2-naphthalen-1-ylmethylisothioureido]phenyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯烷基-樟脑骨架的水相容性有机催化剂可促进高度非对映和对映选择性的直接羟醛反应

  摘要：

  有效合成路线已被开发用于一系列含有吡咯烷基樟脑有机催化剂（的合成1 - 10）。通过改变樟脑支架和芳族取代基的立体和电子性质进行结构修饰。在有机溶剂中或在水的存在下，对这些易于调节且两亲的有机催化剂进行了各种芳香醛与环己酮的直接不对称羟醛反应的评估。醛醇缩合反应顺利进行，具有优异的化学收率（高达99％），对映选择性（高达99％ee）和抗-在最佳反应条件下催化量的双官能有机催化剂（20摩尔％）的非对映选择性（最高99：1）。提出了机理转变模型，并提出了不对称醛醇缩合反应的立体化学偏倚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.022
• 作为试剂：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 环己酮 在 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid-{2-[3-(7,7-dimethyl-2-oxo-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl)-2-naphthalen-1-ylmethylisothioureido]phenyl}-amide 、 十二烷基苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R)-2-[(S)-(4-bromophenyl)(hydroxy)methyl]cyclohexanone 、 (2S,1R)-2-(hydroxy(4-bromophenyl)methyl)cyclohexan-1-one 、 2-(hydroxy-(4-bromophenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯烷基-樟脑骨架的水相容性有机催化剂可促进高度非对映和对映选择性的直接羟醛反应

  摘要：

  有效合成路线已被开发用于一系列含有吡咯烷基樟脑有机催化剂（的合成1 - 10）。通过改变樟脑支架和芳族取代基的立体和电子性质进行结构修饰。在有机溶剂中或在水的存在下，对这些易于调节且两亲的有机催化剂进行了各种芳香醛与环己酮的直接不对称羟醛反应的评估。醛醇缩合反应顺利进行，具有优异的化学收率（高达99％），对映选择性（高达99％ee）和抗-在最佳反应条件下催化量的双官能有机催化剂（20摩尔％）的非对映选择性（最高99：1）。提出了机理转变模型，并提出了不对称醛醇缩合反应的立体化学偏倚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.022