9-diethylaminomethyl-S⁶-acetyloxymethyl-6-mercaptopurine | 132228-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-diethylaminomethyl-S⁶-acetyloxymethyl-6-mercaptopurine
• 英文别名: [9-(diethylaminomethyl)purin-6-yl]sulfanylmethyl acetate
• CAS: 132228-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 309.392
• InChiKey: CULHWDCOQHMKFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  73.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S6-乙酰氧基甲基-6-巯基嘌呤 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAAB, AKRAM N.;SLOAN, KENNETH B.;BEALL, HOWARD D.;VILLANUEVA, RENE, J. PHARM. SCI., 79,(1991) N2, C. 1099-1104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Aminomethyl (N-Mannich Base) Derivatization on the Ability of S6Acetyloxymethyl-S-Mercaptopurine Prodrug to Deliver 6-Mercaptopurine through Hairless Mouse Skin
  作者：Akram N. Saab、Kenneth B. Sloan、Howard D. Beall、René Villanueva

  DOI：10.1002/jps.2600791212

  日期：1990.12

  (9-AM-6-AOM-6-MP) prodrugs have been synthesized and characterized, and their ability to deliver total 6-mercaptopurine (6-MP) through hairless mouse skin has been measured. The 9-AM-6-AOM-6-MP prodrugs are much more soluble in isopropyl myristate (IPM) than S6-acetyloxymethyl-6-MP (6-AOM-6-MP) itself or the corresponding 7-aminomethyl-6-MP (7-AM-6-MP) prodrugs. The 9-AM-6-AOM-6-MP prodrugs were all more

  合成并表征了一系列9-氨基甲基-S6-乙酰氧基甲基-6-巯嘌呤（9-AM-6-AOM-6-MP）前药，它们通过无毛递送总6-巯基嘌呤（6-MP）的能力小鼠皮肤已被测量。9-AM-6-AOM-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度比S6-乙酰氧基甲基-6-MP（6-AOM-6-MP）本身或相应的7-氨基甲基-6- MP（7-AM-6-MP）前药。9-AM-6-AOM-6-MP前药在递送总6-MP方面比6-AOM-6-MP都更有效（1.8-4倍），但哌啶基甲基衍生物的药效相当。交货。9-AM-6-AOM-6-MP前药在递送6-MP方面也比相应的7-AM-6-MP前药更有效（7-27倍），除了二乙氨基甲基衍生物仅能提供可比的交货率。与9-氨基甲基-S6-新戊酰氧基甲基-6-MP（9-AM-6-POM-6-MP）衍生物形成对比的是，后者通常会递送或多或少完整的S6-新戊酰氧基甲基-6-MP（6-POM-6