QSY 7-O-Su | 304014-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: QSY 7-O-Su
• 英文别名: QSY7 succinimidyl ester；[9-[2-[4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxycarbonylpiperidin-1-yl]sulfonylphenyl]-6-(N-methylanilino)xanthen-3-ylidene]-methyl-phenylazanium;chloride
• CAS: 304014-12-8
• 化学式: C₄₃H₃₉N₄O₇S*Cl
• 分子量: 791.324
• InChiKey: BDJDTKYGKHEMFF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >200℃
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  560 nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  QSY 7-O-Su 、 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[4-[[(2S)-2-[[(2S)-3-cyclohexyl-2-(morpholine-4-carbonylamino)propanoyl]amino]-6-[6-[3-[2,2-difluoro-12-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]propanoylamino]hexanoylamino]hexanoyl]amino]butyl]carbamate 在 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以100%的产率得到[9-[2-[4-[4-[[(2S)-2-[[(2S)-3-cyclohexyl-2-(morpholine-4-carbonylamino)propanoyl]amino]-6-[6-[3-[2,2-difluoro-12-(4-methoxyphenyl)-4,6-dimethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]propanoylamino]hexanoylamino]hexanoyl]amino]butylcarbamoyl]piperidin-1-yl]sulfonylphenyl]-6-(N-methylanilino)xanthen-3-ylidene]-methyl-phenylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  基于选择性活性的半胱氨酸组织蛋白酶探针。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702811

文献信息

• Live‐Cell Protein Sulfonylation Based on Proximity‐driven <i>N</i> ‐Sulfonyl Pyridone Chemistry
  作者：Kazuya Matsuo、Yuki Nishikawa、Marie Masuda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.201707972

  日期：2018.1.15

  multimolecular crowding conditions of live cells is highly desirable for the analysis and engineering of proteins without using genetic manipulation. N‐Sulfonyl pyridone (SP) is reported as a new reactive group for protein sulfonylation. The ligand‐directed SP chemistry was able to modify not only purified proteins in vitro, but also endogenous ones on the surface of and inside live cells selectively and rapidly

  在不使用基因操作的情况下，非常需要开发用于在活细胞多分子拥挤条件下标记内源蛋白的生物正交方法。据报道，N-磺酰基吡啶酮（SP）是蛋白质磺酰化的一个新的反应基团。配体导向的SP化学不仅能够在体外修饰纯化的蛋白质，而且能够选择性且快速地修饰活细胞表面和内部的内源性蛋白质，从而可以将内源性蛋白质原位转化为基于FRET的生物传感器。
• Imaging of protease activity in live cells using activity based probes
  申请人：Bogyo S. Matthew

  公开号：US20070036725A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Methods and materials for the imaging of cells containing active proteases such as cathepsin are disclosed. The present materials include activity based probes that bind to an enzyme and are subsequently cleaved. Cleavage results in a fluorescent signal due to removal of a quenching group which, when present on the probe causes altered or no fluorescence. The probes employ an acyloxymethyl ketone reactive group, one or more amino acids for determining specificity, a fluorophore and a quencher. The probes are cell permeable and may use, for example, a QSY7 (diarylyrhodamine) quencher and a BODIPY (bora-diaza-indecene) dye.

  揭示了用于成像含有活性蛋白酶（如半胱氨酸蛋白酶）的细胞的方法和材料。目前的材料包括结合到酶并随后被切割的活性基团探针。切割导致荧光信号的产生，因为去除了一个熄灭基团，当存在于探针上时，会导致改变或无荧光。这些探针使用酰氧甲基酮反应基团，一个或多个氨基酸用于确定特异性，一个荧光团和一个熄灭剂。这些探针具有细胞穿透性，例如，可以使用QSY7（二芳基罗丹明）熄灭剂和BODIPY（硼二氮杂环庚烯）染料。
• WO2008/104271
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2024006477A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——