(E)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)indoline-2-thione | 1372160-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)indoline-2-thione
• 英文别名: (3E)-3-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1H-indole-2-thione
• CAS: 1372160-97-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: YOFOFSKDWDKTMT-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)indoline-2-thione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-indole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Identification of Indoline-2-thione Analogs as Novel Potent Inhibitors of .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis

  摘要：

  在3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮（1）和苯并咪唑-2-硫酮（2）的基础上，设计、合成了一系列吲哚-2-硫酮（3）和吲哚-2-硫醇黑色素生成抑制剂（4），并在α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）的刺激下对黑色素瘤B16细胞进行了评估。吲哚-2-硫酮化合物（3a-g）对黑色素合成具有有效的抑制活性。对 2 的结构-活性关系（SAR）研究发现，在强效抑制剂 3a 中（30 μM时抑制率大于 100%，IC50=1.40 μM），3-位上的氮（3-N）的作用微不足道。此外，3 的疏水取代基比亲水取代基更好。然而，将硫酮（-C=S，3）转化为硫醇（-C-SH，4）会导致药效降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1285
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 哌啶 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(naphthalen-1-ylmethylene)indoline-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Identification of Indoline-2-thione Analogs as Novel Potent Inhibitors of .ALPHA.-Melanocyte Stimulating Hormone Induced Melanogenesis

  摘要：

  在3,4-二氢喹唑啉-2-硫酮（1）和苯并咪唑-2-硫酮（2）的基础上，设计、合成了一系列吲哚-2-硫酮（3）和吲哚-2-硫醇黑色素生成抑制剂（4），并在α-黑色素细胞刺激素（α-MSH）的刺激下对黑色素瘤B16细胞进行了评估。吲哚-2-硫酮化合物（3a-g）对黑色素合成具有有效的抑制活性。对 2 的结构-活性关系（SAR）研究发现，在强效抑制剂 3a 中（30 μM时抑制率大于 100%，IC50=1.40 μM），3-位上的氮（3-N）的作用微不足道。此外，3 的疏水取代基比亲水取代基更好。然而，将硫酮（-C=S，3）转化为硫醇（-C-SH，4）会导致药效降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1285