| 1365754-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• CAS: 1365754-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: KKLMEKTXYFZJSL-MAUBCQMRSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1a,2a,3,6,6a,7a-hexahydro-3,6-methanonaphth[2,3-b]oxirene-2,7-dione 在 Noyori's catalyst 、 甲酸 、 三乙胺 、 甲烷 作用下， 以 乙腈 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 (1R,2S,4S,6S,7R,8R,9S)-7-hydroxy-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋二酮的 Noyori 去对称化高效、可扩展的不对称合成环氧醌醇。

  摘要：

  通过 Noyori 转移氢化去对称化处理现成的内消旋环氧二酮 4，以多克规模制备了环氧醌醇 1a。尽管去对称化的固有对映选择性适中（82:18 er，转化率为 4%），但它是一种高度对映纯的产物（ 99.6:0.4 er) 可以在一次操作中获得 44% 的收率，通过在较长的反应时间 (48 小时) 下对次要对映异构体进行动力学拆分，或者通过与 93:7 er 混合物的酶促拆分相结合，以 73% 的收率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.022

文献信息

• Anomalies in the asymmetric transfer hydrogenation of several polycyclic meso compounds
  作者：David R. Clay、Matthias C. McIntosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.123

  日期：2012.4

  Over the course of developing a multigram scale preparation of epoxy quinol 1 via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using the Noyori Ru(arene)(S,S-TsDPEN) catalysts, we observed several unexpected phenomena, including (i) chemoselective alkene versus ketone reduction of an enedione, (ii) a significant arene ligand effect (p-cymene vs mesitylene) on the reaction pathway, and (iii) solvent-based reversal of the sense of enantioinduction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.