3beta,14-二羟基-19-氧代蟾蜍-4,20,22-三烯内酯 | 510-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta,14-二羟基-19-氧代蟾蜍-4,20,22-三烯内酯
• 英文名称: 3β,14β-dihydroxy-19β-oxobufa-4,20,22-trienolide
• 英文别名: urginin C；scilliglaucosidine；Scilliglaucosidin；(3S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-13-methyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde；(3S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,14-dihydroxy-13-methyl-17-(6-oxopyran-3-yl)-1,2,3,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 510-62-3
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: XMFOZWPYGNDNKK-RALWDEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,14-二羟基-19-氧代蟾蜍-4,20,22-三烯内酯 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3β,19-diacetoxy-14-hydroxy-14β-bufa-4,20,22-trienolide
  参考文献：
  名称：

  部分合成和Δ的性质4 -5- anhydrostrophanthidin -19-酸甲酯，为scilliglaucosidine -19-酸甲酯模型物质。35.关于强心苷的交流

  摘要：

  从strophanthidin开始，Δ 4 -5- anhydrophanthidin -19-酸甲酯（VI）制备。此3-氧- Δ 4相对于羟基基团的中C 3，Δ裂解-steroid的行为3; 5 -3,5-二脱水strophanthidin -19-酸甲酯（VII）形成为所述scilliglaucosidine而不像scillarenine。这些发现表明，illi皮月桂苷和scillarenin的不同行为是由于在illi皮月桂苷的C19处存在氧。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360643
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3beta,14-二羟基-19-氧代蟾蜍-4,20,22-三烯内酯
  参考文献：
  名称：

  白海葱强心苷的水解裂解。糖苷类药物的第33次通信†

  摘要：

  在最近从白海洋葱（Scilla maritima L.）中分离出的糖苷中，对葡糖糖苷A，芥兰糖苷和葡糖芥糖苷，芥兰苷，芥兰苷和芥兰苷进行了酸性和酶促水解。描述了所得的糖苷配基和糖，其中一些可以用已知化合物鉴定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350737

文献信息

• Über die Glykoside von Bowiea volubilis<i>Harvey</i>. 10. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 177. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19570400333

  日期：——

  durch Dehydrierung mit O2 und Pt und anschliessendes Verkochen rnit Essigsäure in 3-Dehydro-scilliglaucosidin übergeführt. Letzteres wurde mit NaBH4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol und Scilliglaucosidin-19-ol reduziert. Da sich letzteres, wenn auch in schlechter Ausbeute, mit tert. Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrieren lässt, sind auf diesem Weg Hellebrigenin und Scilliglaucosidin direkt miteinander

  Hellebrigenin wurde durch在3 -Dehydro-scilliglaucosidinübergeführt中的O 2和Pt和anschliessendes Verkochen结合了Essigsäure。Letzteres wurde mit NaBH 4 zu 3-Epi-scilliglaucosidin-19-ol和Scilliglaucosidin-19-ol reduziert。Da sich letzteres，在叔叔的schlechter Ausbeute工作。Butylchromat zu Scilliglaucosidin dehydrierenlässt，二元法Weg Hellebrigenin和Scilliglaucosidin direkt miteinanderverknüpftworden。
• Über die Glykoside von Bowiea volubilis<i>Harvey</i>. 9. Mitteilung. Glykoside und Aglykone, 173. Mitteilung
  作者：A. Katz

  DOI：10.1002/hlca.19570400228

  日期：——

  Dehydrierung von Bovosidol A und Bovosidol D mit tert. Butylchromat führte zu Bovosid A und Bovosid D. Ca. 50% des Ausgangsmaterials wurden unverändert zurückgewonnen. Nebenprodukte wurden praktisch keine gebildet. Bei derselben Dehydrierungs-Prozedur wurde Scilliglaucosidin-19-ol nicht nur an C-19, sondern auch an C-3 angegriffen. Im Reaktionsprodukt konnten papierchromatographisch Ausgangssubstanz

  冯·博沃西多尔与博沃西多尔·德·米特 Butylchromatführtezu Bovosid A和Bovosid D. 50％的Ausgangsmaterials wurdenunverändertzurückgewonnen。Nebenprodukte wurden praktisch keine gebildet。贝德赛尔本（Bei derselben Dehydrierungs）-普罗兹杜尔（Cuz）的Scilliglaucosidin-19-ol nicht n C-19，后代a C-3 angegriffen。Im Reaktions produkt konnten papierchromatographisch Ausgangssubstanz，Scilliglaucosidin，3-Dehydro-Scilliglaucosidin-19-ol and 3-Dehydro-Scilliglaucosidin
• Antiproliferative Homoisoflavonoids and Bufatrienolides from <i>Urginea depressa</i>
  作者：Yumin Dai、Liva Harinantenaina、Peggy J. Brodie、Michael Goetz、Yongchun Shen、Karen TenDyke、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np300900a

  日期：2013.5.24

  Investigation of the South African plant Urginea depressa Baker (Asparagaceae Juss.) for antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer cell line led to the isolation of the six new homoisoflavonoids urgineanins A-F (1-6), the two known bufatrienolides 7 and 9, and the new bufatrienolides urginins B and C (8 and 10). Structures were elucidated based on analysis of their ID and 2D NMR spectra, electronic circular dichroism, and mass spectrometric data. Five of the six new homoisoflavonoids had good antiproliferative activity against the A2780 ovarian cancer, A2058 melanoma, and H522-T1 human non-small-cell lung cancer cells, and urgineanin A (1) had submicromolar activity against all three cell lines. The four bufatrienolides 7-10 had strong antiproliferative activity against the same cell line, with IC50 values of 24.1, 11.2, 111, and 40.6 nM, respectively.
• NATURAL COMPOUNDS AND FIBROSIS
  申请人：MEDIZINISCHE HOCHSCHULE HANNOVER (MHH)

  公开号：US20190350923A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present invention relates to an inhibitor of miR-671-5p for use in a method of preventing or treating fibrosis. Further, the present invention encompasses a kit comprising said inhibitor of miR-671-5p. The present invention also relates to an in vitro method for identifying a compound for preventing or treating fibrosis.
• Die hydrolytische Spaltung von herzwirksamen Glykosiden der weissen Meerzwiebel. 33. Mitteilung über Herzglykoside
  作者：A. Stoll、W. Kreis、A. von Wartburg

  DOI：10.1002/hlca.19520350737

  日期：1952.12.1

  Von den in letzter Zeit aus der weissen Meerzwiebel (Scilla maritima L.) isolierten Glykosiden wurden Glucoscillaren A, Scilliphäosid und Glucoscilliphäosid, Scilliglaucosid, Scillicyanosid und Scillicoelosid der sauren und enzymatischen Hydrolyse unterworfen. Die dabei entstandenen Aglykone und Zucker wurden beschrieben und konnten zum Teil mit schon bekannten Verbindungen identifiziert werden.

  在最近从白海洋葱（Scilla maritima L.）中分离出的糖苷中，对葡糖糖苷A，芥兰糖苷和葡糖芥糖苷，芥兰苷，芥兰苷和芥兰苷进行了酸性和酶促水解。描述了所得的糖苷配基和糖，其中一些可以用已知化合物鉴定。