2-Bromo-5-(1-naphthyl)thiazole | 332113-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Bromo-5-(1-naphthyl)thiazole
• 英文别名: 2-Bromo-5-naphthalen-1-yl-1,3-thiazole
• CAS: 332113-88-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• 分子量: 290.183
• InChiKey: YYTLRAZJDBUATQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-Bromo-5-(1-naphthyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到2-(4-Methylphenyl)-5-(1-naphthyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化根岸交叉偶联制备2-和5-芳基取代噻唑

  摘要：

  2-芳基取代的噻唑3a-k是通过锌的氧化插入2-溴噻唑（1）后，使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应在一步法中制备的。5-芳基取代的噻唑6a-i是通过2-(三甲基硅基)噻唑（4）的定向选择性C-5锂化，然后与氯化锌进行转金属化，最后在一步法中使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应制备的。这些合成序列结合起来，通过逐步的C-2和C-5芳基化反应（反之亦然）生成2,5-二芳基取代的噻唑8a、b和10。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9753
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Naphthyl)-2-(trimethylsilyl)thiazole 在 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以563 mg的产率得到2-Bromo-5-(1-naphthyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化根岸交叉偶联制备2-和5-芳基取代噻唑

  摘要：

  2-芳基取代的噻唑3a-k是通过锌的氧化插入2-溴噻唑（1）后，使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应在一步法中制备的。5-芳基取代的噻唑6a-i是通过2-(三甲基硅基)噻唑（4）的定向选择性C-5锂化，然后与氯化锌进行转金属化，最后在一步法中使用钯（0）催化的Negishi交叉偶联反应制备的。这些合成序列结合起来，通过逐步的C-2和C-5芳基化反应（反之亦然）生成2,5-二芳基取代的噻唑8a、b和10。

  DOI：

  10.1055/s-2001-9753