Acrylsaeure-6-brom-naphth-2-yl ester | 60235-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acrylsaeure-6-brom-naphth-2-yl ester
• 英文别名: (6-Bromonaphthalen-2-yl) prop-2-enoate
• CAS: 60235-61-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: SYUXXBGFMGRWQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-oxobutanenitrile 、 Acrylsaeure-6-brom-naphth-2-yl ester 在 (3R,4S,8R,9S)-9-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}cinchonan-6'-ol 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofAmaryllidaceaeAlkaloids (+)-Vittatine, (+)-epi-Vittatine, and (+)-Buphanisine

  摘要：

  Cat. on a hot tin roof: Enantioselective catalytic Michael addition of α-cyanoketones to acrylates under bifunctional organocatalysis was used to construct the unique arylic all-carbon quaternary stereocenter, which is synthetically crucial in the chemical synthesis of optically pure cis-aryl hydroindole alkaloids. The protocol offers an asymmetric route to (+)-vittatine, (+)-epi-vittatine, and (+)-buphanisine.

  DOI：

  10.1002/asia.201300595
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以58%的产率得到Acrylsaeure-6-brom-naphth-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis ofAmaryllidaceaeAlkaloids (+)-Vittatine, (+)-epi-Vittatine, and (+)-Buphanisine

  摘要：

  Cat. on a hot tin roof: Enantioselective catalytic Michael addition of α-cyanoketones to acrylates under bifunctional organocatalysis was used to construct the unique arylic all-carbon quaternary stereocenter, which is synthetically crucial in the chemical synthesis of optically pure cis-aryl hydroindole alkaloids. The protocol offers an asymmetric route to (+)-vittatine, (+)-epi-vittatine, and (+)-buphanisine.

  DOI：

  10.1002/asia.201300595

文献信息

• ENILEEVA Z. SH.; MAKSUDOV N. X.; GOLOVYASHKINA L. F., UZSSR FANLAR AKAD. DOKL., DOKL. AN UZSSR <DANU-AO>, 1975, HO 8, 39-41
  作者：ENILEEVA Z. SH.、 MAKSUDOV N. X.、 GOLOVYASHKINA L. F.

  DOI：——

  日期：——