3,4-dipropyl-2-p-tolylisoquinolin-1(2H)-one | 1236228-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dipropyl-2-p-tolylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dipropyl-2-(p-tolyl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1236228-47-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: FPOFRVAYKONPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 苯并-p-甲苯胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到3,4-dipropyl-2-p-tolylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  伯，仲苯甲酰胺与炔烃之间的Rh催化氧化偶联：多环酰胺的合成

  摘要：

  已开发出一种方法，可通过苯甲酰胺的氧化邻位C-H活化从苯甲酰胺和炔烃高产且轻松地合成异喹诺酮。当以MeCN为溶剂和[RhCp * Cl 2 ] 2时，Ag 2 CO 3被证明是最佳氧化剂。被用作有效的催化剂。N-烷基和N-芳基仲苯甲酰胺都可以用作有效的底物。此外，一级苯甲酰胺与两个炔烃单元反应，通过双重CH活化和氧化偶合生成三环产物。还证明了与结构相关的1-羟基异喹啉的反应性，其中可以同时生成含N和O的rhodocyclic中间体，从而导致构建不同的含O或N的杂环。

  DOI：

  10.1021/jo101596d

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Isoquinolone Derivatives by Nickel-Catalyzed Annulation of 2-Halobenzamides with Alkynes
  作者：Chuan-Che Liu、Kanniyappan Parthasarathy、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol101371c

  日期：2010.8.6

  An efficient method for the synthesis of substituted 1(2H)-isoquinolone derivatives via nickel-catalyzed annulation of substituted 2-halobenzamides with alkynes is described. This protocol is successfully applied to the total synthesis of oxyavicine with excellent yield.

  描述了一种通过镍催化的炔基与取代的2-卤代苯甲酰胺环合反应合成取代的1（2 H）-异喹诺酮衍生物的有效方法。该方案已成功地以优异的收率应用于羟乙胺嘧啶的全合成。
• Mild and efficient synthesis of indoles and isoquinolones<i>via</i>a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction
  作者：Wei-Zhi Weng、Jian Xie、Bo Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00795k

  日期：——

  A simple and efficient approach for the preparation of substituted indoles and isoquinolones via a nickel-catalyzed Larock-type heteroannulation reaction is reported. This transformation employed air-stable and inexpensive Ni(dppp)Cl2 as a precatalyst and Et3N as a mild base. Moreover, the reaction occurs efficiently under mild conditions, and a wide range of substituted indoles and isoquinolones bearing

  报道了一种通过镍催化的Larock型杂环化反应制备取代的吲哚和异喹诺酮的简单有效的方法。该转化采用空气稳定且廉价的Ni（dppp）Cl 2作为前催化剂，Et 3 N作为温和碱。此外，该反应在温和的条件下有效地进行，并且以中等至优异的产率获得了带有各种官能团的多种取代的吲哚和异喹诺酮。