3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸 gamma-内酯 | 508-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸 gamma-内酯
• 中文别名: 3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸gamma-内酯
• 英文名称: strophanthidine-19-carboxylic acid
• 英文别名: strophanthidin-19-carboxylic acid；strophanthidinic acid；strophanthidinoic acid；Strophanthidinsaeure；Strophanthidylic acid；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,5,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carboxylic acid
• CAS: 508-64-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₇
• 分子量: 420.503
• InChiKey: XJIILRFVONGQOG-OTCDBKAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  670.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸 gamma-内酯 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 3β-O-ajmalin-N(b)-ioacetylstrophanthidin-19-carboxylate bromide
  参考文献：
  名称：

  Alkaloid cardenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00714917
• 作为产物：
  描述：

  毒毛旋花子苷元 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Collins, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 65, p. 491,504

  摘要：

  DOI：

文献信息

• bis-Cardenolides
  作者：Yu. I. Gubin、I. F. Makarevich

  DOI：10.1007/s10600-010-9733-z

  日期：2010.11

  Twelve new bis-cardenolides were synthesized by reaction of natural cardenolides with diamines to form imines and ammonium salts. Anomalous physicochemical properties consisting of resistance to hydrolysis and increased polarity were observed for the bis-ketoimines.

  通过天然强心苷与二胺反应生成亚胺和铵盐，合成了12种新型双强心苷化合物。双酮亚胺展现出异常的物化性质，具有耐水解性和增加的极性。
• Imidazolylcardenolides
  作者：I. F. Makarevich、A. V. Ulesov

  DOI：10.1007/s10600-008-9097-9

  日期：2008.7

  The new compounds strophanthidin-19-carbonylimidazole (1), erysimin-19-carbonylimidazole (2), cymarin-19-carbonylimidazole (3), and 17α-strophanthidin-19-carbonylimidazole (4) were synthesized by reacting cardenolide carboxylic acidsand N,N′-carbonyldiimidazole. It was shown for the first time that this reaction can be carried out with an angular carboxylic acid. The preparation and previously unknown properties of erysimin-19-carboxylic acid, cymarin-19-carboxylic acid, and 17α-strophanthidin-19-carboxylic acid were also described.

  新型化合物毒毛旋花子苷-19-羰基咪唑（1）、毛旋花子苷-19-羰基咪唑（2）、洋地黄苷-19-羰基咪唑（3）以及17α-毒毛旋花子苷-19-羰基咪唑（4）是通过反应洋地黄苷羧酸和N,N′-羰基二咪唑合成的。这是首次证明该反应可以采用角型羧酸进行。同时，还描述了毛旋花子苷-19-羧酸、洋地黄苷-19-羧酸以及17α-毒毛旋花子苷-19-羧酸的制备方法及此前未知的性质。
• 10-chloro-19-norcardiosteroids
  作者：I. F. Makarevich、A. V. Ulesov、I. A. Nestertsova

  DOI：10.1007/s10600-009-9440-9

  日期：2009.9

  Substitution of the angular aldehyde by halogen in cardiosteroids in two steps was studied. The first step was oxidation of the aldehyde and production of the cooresponding 19-carboxylic acids; the second, decarboxylation of the 19-carboxylic acids using N-chlorosuccinimide or chloride salts. The 10-chloro-19norcardiosteroids: 10-chloro-19-norstrophanthidine (1), 10-chloro-19-norcymarin (2), 10-chloro-19norconvallatoxin (3), 10-chloro-19-norstrophalloside (4), and 10-chloro-19-norbovoside A (5) were prepared for the first time. The intermediates strophalloside-19-carboxylic acid and bovoside A-19-carboxylic acid were also prepared for the first time and characterized.

  研究人员分两步对心血类固醇中的角醛进行了卤素取代。第一步是氧化醛，生成相应的 19 羧酸；第二步是使用 N-氯代琥珀酰亚胺或氯化物盐对 19 羧酸进行脱羧。首次制备出了 10-氯-19-去甲心甾烷类化合物：10-氯-19-去甲托烷（1）、10-氯-19-去甲香豆素（2）、10-氯-19-去甲金刚烷毒素（3）、10-氯-19-去甲托叶苷（4）和 10-氯-19-去甲托叶苷 A（5）。此外，还首次制备出了中间体 Strophalloside-19-carboxylic acid 和 bovoside A-19-carboxylic acid，并对其进行了表征。
• Cardiotonic steroids with additional lactone rings
  作者：I. F. Makarevich、S. N. Kovalenko、A. V. Ulesov

  DOI：10.1007/s10600-010-9730-2

  日期：2010.11

  Stereochemical structural transformations of cardiosteroids to create in them additional lactone rings were studied. Creation of δ-lactones by reaction of a 3β-OH group and a 19-carboxylic group to give the corresponding A/B-trans cardiosteroids and creation of β-lactones by reaction of a 5β-OH group and a 19-COOH to give the corresponding A/B-cis steroids were studied. The new biologically active compounds 8(14)-dehydrobovogenin-19-carboxylic acid 3β-O-19-lactone, strophanthidine-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, cymarin-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, convallatoxin-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone, and strophalloside-19-carboxylic acid 5β-O-19-lactone were prepared.

  研究了强心类固醇的立体化学结构转变，以在其中产生额外的内酯环。通过 3β-OH 基团和 19-羧基反应生成 δ-内酯，得到相应的 A/B-反式心脏类固醇，通过 5β-OH 基团和 19-COOH 反应生成 β-内酯，得到研究了相应的A/B-顺式类固醇。新的生物活性化合物8(14)-脱氢牛黄素-19-羧酸3β-O-19-内酯、旋花花素-19-羧酸5β-O-19-内酯、cymarin-19-羧酸5β-O-19-制备了旋花毒素-19-羧酸5β-O-19-内酯和旋花球菌苷-19-羧酸5β-O-19-内酯。
• Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1923, vol. 57, p. 553,562
  作者：Jacobs

  DOI：——

  日期：——