1',3'-dihydro-1'-(4-iodobutyl),3',3'-dimethyl-6-nitro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole] | 27633-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1',3'-dihydro-1'-(4-iodobutyl),3',3'-dimethyl-6-nitro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]
• 英文别名: 1-(4'-Iodobutyl)-3,3-dimethyl-6'-nitrospiro(indoline-2,2'-2H-benzopyran)；1-(4'-iodobutyl)-3,3-dimethyl-6'-nitrospiro；1′-(4-iodobutyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]；1'-(4-iodo-butyl)-3',3'-dimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 27633-66-5
• 化学式: C₂₂H₂₃IN₂O₃
• 分子量: 490.341
• InChiKey: WYCYNOHAVBNXQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1',3'-dihydro-1'-(4-iodobutyl),3',3'-dimethyl-6-nitro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole] 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结构和分子内距离对光开关磁共振成像造影剂的影响。

  摘要：

  光激活传感器对生物学应用非常感兴趣，但受光穿透深度的限制。我们对将光激活转换为可以通过磁共振成像（MRI）通过无创成像检测到的磁信号感兴趣。我们以前已经开发了将螺吡喃衍生物作为传感部分并能影响光开关特性的试剂。但是，我们发现MRI反应是不可预测的。在这项工作中，我们将更深入地研究观察到的MRI反应的潜在机制，以更好地了解控制磁性能的结构效应。合成了一系列可光激活的MRI造影剂，并对其进行了表征，以评估螺吡喃定位对造影剂功能和性质的影响。这些化合物基于相同的螺吡喃骨架，也称为1'，3'，3'-三甲基-6-硝基螺[chromene-2,2-二氢吲哚]，与MRI造影剂contrast 1,4连接1,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（DO3A）。我们通过在3到7个亚甲基范围内调节接头长度来研究这些新型化合物的光磁转化性质。初步结果表明，该造影剂具有五碳接头（我们通过在3到7个亚甲基范

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00706
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1',3'-dihydro-1'-(4-iodobutyl),3',3'-dimethyl-6-nitro[2H-1-benzopyran-2,2'-(2H)-indole]
  参考文献：
  名称：

  结构和分子内距离对光开关磁共振成像造影剂的影响。

  摘要：

  光激活传感器对生物学应用非常感兴趣，但受光穿透深度的限制。我们对将光激活转换为可以通过磁共振成像（MRI）通过无创成像检测到的磁信号感兴趣。我们以前已经开发了将螺吡喃衍生物作为传感部分并能影响光开关特性的试剂。但是，我们发现MRI反应是不可预测的。在这项工作中，我们将更深入地研究观察到的MRI反应的潜在机制，以更好地了解控制磁性能的结构效应。合成了一系列可光激活的MRI造影剂，并对其进行了表征，以评估螺吡喃定位对造影剂功能和性质的影响。这些化合物基于相同的螺吡喃骨架，也称为1'，3'，3'-三甲基-6-硝基螺[chromene-2,2-二氢吲哚]，与MRI造影剂contrast 1,4连接1,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（DO3A）。我们通过在3到7个亚甲基范围内调节接头长度来研究这些新型化合物的光磁转化性质。初步结果表明，该造影剂具有五碳接头（我们通过在3到7个亚甲基范

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00706

文献信息

• Spiropyran as a Regulator of DNA Hybridization with Reversed Switching Mode to That of Azobenzene
  作者：Hiroyuki Asanuma、Kenji Shirasuka、Takayuki Yoshida、Tohru Takarada、Xingguo Liang、Makoto Komiyama

  DOI：10.1246/cl.2001.108

  日期：2001.2

  The nitrospirobenzopyran, tethered at the 5′-end of the homothymidine, was thermally isomerized to colored merocyanine, which was converted reversibly to colorless spiropyran by visible light irradiation (λ > 490 nm). Concurrently with the spiropyran→merocyanine isomerization, melting temperature of the duplex with its complementary oligonucleotide was changed from 18.0 °C to 21.6 °C.

  在同胸苷 5′端系留的亚硝基螺苯并呋喃在热异构化为有色梅洛菁，在可见光照射下（λ > 490 nm），梅洛菁可逆地转化为无色螺吡喃。在螺吡喃→梅洛青异构化的同时，与其互补寡核苷酸的双链体的熔化温度从 18.0 ℃ 升至 21.6 ℃。
• Synthesis and properties of photochromic bisindolinospiropyrans
  作者：A. N. Flerova、A. L. Prokhoda、E. L. Zaitseva、V. A. Krongauz

  DOI：10.1007/bf00477561

  日期：1973.12
• Willner, Itamar; Lion-Dagan, Mazzi; Marx-Tibbon, Sharon, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 24, p. 6581 - 6592
  作者：Willner, Itamar、Lion-Dagan, Mazzi、Marx-Tibbon, Sharon、Katz, Eugenii

  DOI：——

  日期：——
• Lion-Dagan, Mazzi; Marx-Tibbon, Sharon; Katz, Eugenii, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 15, p. 1730 - 1733
  作者：Lion-Dagan, Mazzi、Marx-Tibbon, Sharon、Katz, Eugenii、Willner, Itamar

  DOI：——

  日期：——