(2-(anthracen-9-yl)-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-7-yl) 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 888490-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (2-(anthracen-9-yl)-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-7-yl) 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2-anthracen-9-yl-4H-benzo[g][1,3]benzodioxin-7-yl)oxy]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 888490-78-6
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 636.655
• InChiKey: UWRPIQPFSKNQOZ-CAHFMVRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(anthracen-9-yl)-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-7-yl) 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 三氯化铝 、 trimethylamine*ammonia 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到6-(2-hydroxy-3-(anthracen-9-ylmethoxymethyl)-naphthyl) 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛的区域选择性还原孔；荧光标记化合物的机械细节和合成

  摘要：

  研究了使用BH 3 ·NMe 3 -AlCl 3的混合苯酚-苄基乙缩醛的区域选择性还原开口，并提出了由两个氧原子的静电势指示结果的机理。区域选择性缩醛开口用于合成抗增殖木糖苷的荧光标记类似物。测试了荧光标记的木糖苷在不同细胞系中的摄取，抗增殖活性和糖胺聚糖引发。木糖苷被所有细胞系吸收，但没有启动糖胺聚糖的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo0526284
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二羟基-2-萘甲酸 在 molecular sieve 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2-(anthracen-9-yl)-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxin-7-yl) 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  缩醛的区域选择性还原孔；荧光标记化合物的机械细节和合成

  摘要：

  研究了使用BH 3 ·NMe 3 -AlCl 3的混合苯酚-苄基乙缩醛的区域选择性还原开口，并提出了由两个氧原子的静电势指示结果的机理。区域选择性缩醛开口用于合成抗增殖木糖苷的荧光标记类似物。测试了荧光标记的木糖苷在不同细胞系中的摄取，抗增殖活性和糖胺聚糖引发。木糖苷被所有细胞系吸收，但没有启动糖胺聚糖的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo0526284