2-hydroxy-1-naphthalidene-o-fluoroaniline | 73621-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-1-naphthalidene-o-fluoroaniline
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyliminomethyl)-2-naphthol；1-[(2-fluorophenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 73621-66-6
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: SVSZPSJOSRXCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 2-hydroxy-1-naphthalidene-o-fluoroaniline 在 C₂₉H₄₈N₄O 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-benzyl-1-(2-fluorophenylamino)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl)benzamide 、 N-(2-benzyl-1-(2-fluorophenylamino)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl)benzamide 、 N-(2-benzyl-1-(2-fluorophenylamino)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  胍和双胍盐促进的3,4-二氨基苯并吡喃-2-酮的不对称合成

  摘要：

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。

  DOI：

  10.1021/ol2018888