p-Kresol-2,6-d2 | 2876-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: p-Kresol-2,6-d2
• 英文别名: 2,6-dideuterio-4-methylphenol
• CAS: 2876-02-0
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 110.124
• InChiKey: IWDCLRJOBJJRNH-KFRNQKGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C
• 沸点：
  201.979±0.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Kresol-2,6-d2 在 溴 作用下， 生成 2,6-二溴-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Notes- The ortho-Claisen Rearrangement. VII. The Rearrangement of Allyl p-Tolyl-2,6-d₂ Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a603
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-D2 生成 p-Kresol-2,6-d2
  参考文献：
  名称：

  ZADOK E.; MAZUR Y., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 51, 4955-4958

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。
• Catalytic Dimerization of Alkynes via C–H Bond Cleavage by a Platinum–Silylene Complex
  作者：Tomoki Yoshida、Masaya Ohta、Jean Innocent、Tsuyoshi Kato、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00195

  日期：2020.5.26

  reported. The reaction proceeds via the cleavage of a carbon–hydrogen bond at the position ortho to an alkynyl group, and no additives are needed. Platinum complexes bearing other common ligands, such as phosphines and NHCs, failed to promote this reaction, highlighting the utility of the silylene ligand in this reaction.

  据报道，铂-亚甲硅烷基络合物催化二苯乙炔衍生物的环二聚。该反应通过在炔基邻位的碳氢键裂解而进行，不需要添加剂。带有其他常见配体（例如膦和NHC）的铂络合物无法促进该反应，从而突出了甲硅烷基配体在该反应中的效用。
• Ortho-Selective Hydrogen Isotope Exchange of Phenols and Benzyl Alcohols by Mesoionic Carbene-Iridium Catalyst
  作者：Liang-Liang Zhao、Yixin Wu、Shiqing Huang、Zengyu Zhang、Wei Liu、Xiaoyu Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03685

  日期：2021.12.3

  Hydrogen isotope exchange reactions of phenols and benzyl alcohols have been achieved by a mesoionic carbene-iridium catalyst with high ortho selectivity and high functional group tolerance. Control experiments indicated that acetate is crucial to realize the ortho selectivity, whereas density functional theory calculations supported an outer-sphere direction with hydrogen bonding between acetate and

  苯酚和苯甲醇的氢同位素交换反应已经通过具有高邻位选择性和高官能团耐受性的介离子卡宾-铱催化剂实现。对照实验表明乙酸盐对于实现邻位选择性至关重要，而密度泛函理论计算支持外球方向，乙酸盐和羟基之间存在氢键。
• FeCl₃-Mediated Friedel-Crafts Hydroarylation with Electrophilic<i>N</i>-Acetyl Indoles for the Synthesis of Benzofuroindolines
  作者：Rodolphe Beaud、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1002/anie.201206611

  日期：2012.12.7

  IRONic electrophilic indoles! The C3‐regioselective hydroarylation of N‐acetyl indoles with aromatic nucleophiles mediated by FeCl3 features a rare example of the electrophilic reactivity of the indole core in a Friedel–Crafts reaction. This indole umpolung allows us straightforward access to the tetracyclic benzofuroindoline motif found in the natural product diazonamide A, which is a potent antitumor

  铁亲电吲哚！FeCl 3介导的N-乙酰基吲哚与芳族亲核试剂的C3-区域选择性加氢芳基化是Friedel-Crafts反应中吲哚核的亲电反应性的一个罕见例子。这种吲哚酚可让我们直接获得天然产物重氮酰胺A中发现的四环苯并呋喃二氢吲哚基序，后者是一种有效的抗肿瘤剂。
• On the mechanism of aromatic hydroxylation by O(3P) atoms
  作者：Elazar Zadok、Yehuda Mazur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71164-6

  日期：1980.1

  It is shown that O(3P) oxidation of aromatic compounds in the liquid phase leading to phenols may involve the intermediacy of triplet diradicals.

  结果表明，在液相中芳族化合物的O（3 P）氧化可导致酚类的发生，这可能涉及三重双自由基的中间体。