dimethylphenyl-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)silane | 132274-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: dimethylphenyl-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)silane
• 英文别名: 2-(dimethylphenylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane；dimethyl-phenyl-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)silane
• CAS: 132274-46-5
• 化学式: C₁₈H₂₂S₂Si
• 分子量: 330.59
• InChiKey: UFICMEQEVDDHMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenyl-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)silane 在 二异丁基氢化铝 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (dimethyl(phenyl)silyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  利用单电子转移的氧化 [1,2]-布鲁克重排：光氧化还原催化的烷基化和芳基化

  摘要：

  已经实现了通过光氧化还原催化的单电子转移诱导的高价硅中间体的氧化 [1,2]-布鲁克重排，允许形成可以参与烷基化和芳基化的反应性自由基物种。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05165
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethylphenyl-(2-phenyl-[1,3]dithian-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的甲硅烷基酮合成硅烷。

  摘要：

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03487

文献信息

• Can relief of ring-strain in a cyclopropylmethyllithium drive the Brook rearrangement?
  作者：Jonathan Clayden、David W. Watson、Mark Chambers

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.099

  日期：2005.3

  2]-Brook rearrangement led to α-silyloxy organolithiums which on warming underwent cyclopropane ring opening and [1,5]-retro-Brook rearrangement to yield γ-silyl ketones. Despite the favourability of the cyclopropane ring opening, the Brook rearrangement still required the presence of an anion stabilising group to proceed. β-Silylketones were similarly formed by Brook–retro-Brook rearrangement on warming

  α-环丙基-α-三烷基甲硅烷基醇盐通过将环丙基锂加至酰基硅烷中或将有机锂加至环丙基甲酰基硅烷中而形成。[1,2]-布鲁克重排导致α-甲硅烷氧基有机锂，在加热时会发生环丙烷开环反应，[1,5]-复古布鲁克重排产生γ-甲硅烷基酮。尽管环丙烷开环是有利的，但布鲁克重排仍需要阴离子稳定基团的存在才能进行。β-甲硅酮是通过在温暖的带有硅酸锂的酰基硅烷上进行Brook-retro-Brook重排而形成的。
• Synthesis of Chiral α-Aminosilanes through Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Silylimines
  作者：Dongyang Fan、Yang Liu、Jia Jia、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04073

  日期：2019.2.15

  The asymmetric hydrogenation of silylimines was first developed by using a palladium complex of a P-stereogenic diphosphine ligand as the catalyst, affording the valuable chiral α-aminosilanes with quantitative conversions and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  甲硅烷基丙氨酸的不对称氢化首先通过使用P-立体异构二膦配体的钯配合物作为催化剂来开发，从而提供了有价值的手性α-氨基硅烷，具有定量转化率和出色的对映选择性（高达99％ee）。
• Page, Philip C. Bulman; Rosenthal, Stephen, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2351 - 2363
  作者：Page, Philip C. Bulman、Rosenthal, Stephen

  DOI：——

  日期：——