H-Gln-Tyr-Asp-Val-Tyr-Phe-Leu-Pro-Glu-Gly-OMe*TFA | 122299-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Gln-Tyr-Asp-Val-Tyr-Phe-Leu-Pro-Glu-Gly-OMe*TFA
• 英文别名: (4S)-4-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-carboxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]-5-oxopentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 122299-21-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆₀H₈₁N₁₁O₁₈
• 分子量: 1358.39
• InChiKey: GLVFKJIRFJXQEZ-PFQDXGEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  501
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gln-Tyr-Asp-Val-Tyr-Phe-Leu-Pro-Glu-Gly-OMe 、 三氟乙酸 在 茴香硫醚 、 间甲酚 作用下， 以59.7%的产率得到H-Gln-Tyr-Asp-Val-Tyr-Phe-Leu-Pro-Glu-Gly-OMe*TFA
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. XXVIII. Synthesis of peptide fragments related to eglin c and studies on the relationship between their structure and effects on human leukocyte elastase, cathepsin G and .ALPHA.-chymotrypsin.

  摘要：

  采用常规的溶液法合成了与来自家蚕血淋巴的抗蛋白酶eglin c（由70个氨基酸残基构成）相关的各种肽片段，并检验了它们对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制效应。其中，H-Arg-Glu-Tyr-Phe-OMe（eglin c 22-25）和H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OMe（eglin c 41-49）能抑制组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，但不能抑制白细胞弹性蛋白酶，而H-Thr-Asn-Val-Val-OMe（eglin c 60-63）能抑制白细胞弹性蛋白酶，但不能抑制组织蛋白酶G或α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c对白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶都具有强抑制作用。这些结果提示，eglin c与白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的相互作用部位可能各不相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2369