(Z)-3,3-dimethyl-2-etylidene-2,3-dihydrobenzofuran | 92617-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-3,3-dimethyl-2-etylidene-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2Z)-2-ethylidene-3,3-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 92617-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: LKTMDAQUYCMCBZ-WCIBSUBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethylchroman-2-one 在 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium chloride 、 水 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (Z)-3,3-dimethyl-2-etylidene-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核酚酸加成到未激活的双键和三键。相对反应性，区域特异性，立体化学和机理

  摘要：

  苯酚氧分子内的亲核分子加成到一系列末端乙炔的未活化三键（11）是一个两步过程，涉及速率确定乙烯基碳负离子的形成。反应比相应烯烃的环化快10 4倍（机理改变已经减少了这一因素）。相应的甲基乙炔（18）的环化超过10 3慢速，通常是酸催化的，大概是因为甲基取代的乙烯基碳负离子是一种高能的物质。显然，与烯烃相比，炔烃对亲核进攻的反应性更高，这主要是一种过渡态性质，反映了产生的sp 2（与sp 3）杂化碳负离子的稳定性更高。所有这些反应都可能涉及到腹膜外添加。5- exo，6- exo和6 -endo-trig烯烃环化之间的内在反应性差异不大，但是5- exo优先于6 -endo-dig的环内反应 乙炔反应的模式。

  DOI：

  10.1039/p29840001269

文献信息

• EVANS, CH. M.;KIRBY, A. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 7, 1269-1275
  作者：EVANS, CH. M.、KIRBY, A. J.

  DOI：——

  日期：——