(2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 120189-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: [(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-6-[[(1S,3S)-3-(2-fluoroacetyl)-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 120189-47-1
• 化学式: C₃₁H₃₁FO₁₃
• 分子量: 630.578
• InChiKey: UTDRPTQRXGKVGN-AHRBCJRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  192.19
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-2-fluoroacetyl-2,4,5,11-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 、 (2S,3R,4S)-4,6-bis(acetyloxy)-2-methyloxan-3-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793