(5R,6S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-ene-3,6-diol | 876064-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-ene-3,6-diol
• 英文别名: (5R,6S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoct-1-ene-3,6-diol
• CAS: 876064-56-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: YZZSRKLOWAMLAK-NWZLQDFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-ene-3,6-diol 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,5Z)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-ethyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-oxonin-9-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Obtusenyne

  摘要：

  报告利用克莱森重排和分子内水解作为关键步骤，合成了卤代中环醚天然产物(+)-obtusenyne。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918470
• 作为产物：
  描述：

  (E)-己-3-烯酸甲酯 在 咪唑 、 硫酸 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5R,6S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-oct-1-ene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成奥布他汀的研究。不饱和九元内酯的克莱森重排方法。

  摘要：

  Laurencia oxonane天然产物obtusenyne 1的合成高级中间体。由（E）-3-己酸7分七个步骤有效地制备了不饱和九元内酯3。关键的转变是乙烯基乙烯酮缩醛4的Claisen重排，这代表了制备这种不饱和基团的新方法九元内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96169-1