(10bR,14S,14aR)-8,9-Dimethoxy-1,2,12-trioxo-14-trimethylsilanyloxy-1,2,5,6,11,12,13,14-octahydro-4H-benzo[3,4]azepino[2,1-i]indole-14a-carboxylic acid methyl ester | 84203-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (10bR,14S,14aR)-8,9-Dimethoxy-1,2,12-trioxo-14-trimethylsilanyloxy-1,2,5,6,11,12,13,14-octahydro-4H-benzo[3,4]azepino[2,1-i]indole-14a-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,14R,15S)-4,5-dimethoxy-12,13,17-trioxo-15-trimethylsilyloxy-11-azatetracyclo[9.7.0.01,14.02,7]octadeca-2,4,6-triene-14-carboxylate
• CAS: 84203-63-4
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₈Si
• 分子量: 489.598
• InChiKey: VYWDYDOFLSBDKJ-IEXUWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 、 (10bR,14S,14aR)-8,9-Dimethoxy-1,2,12-trioxo-14-trimethylsilanyloxy-1,2,5,6,11,12,13,14-octahydro-4H-benzo[3,4]azepino[2,1-i]indole-14a-carboxylic acid methyl ester 反应 0.25h， 以33%的产率得到methyl 9',10'-dimethoxy-3',4-dioxospiro[3H-pyran-2,2'-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-a][2]benzazepine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Ohshima, Takeshi; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2053 - 2056

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2,3,4,5-tetrahydro-1H-2-benzazepin-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium n-butoxide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (10bR,14S,14aR)-8,9-Dimethoxy-1,2,12-trioxo-14-trimethylsilanyloxy-1,2,5,6,11,12,13,14-octahydro-4H-benzo[3,4]azepino[2,1-i]indole-14a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLIV. Total Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids, Schelhammericine and 3-Epischelhammericine.

  摘要：

  描述了两种同红藻碱（homerythrinan alkaloids），即施尔哈默碱（schelhammericine）和3-去施尔哈默碱（3-epischelhammericine）的总合成。将一个二氧基吡咯苯并氮烯（dioxopyrrolobenzazepine）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯进行光环加成，得到了线性和立体特异性的环丁烷衍生物，该衍生物通过利用TBAF诱导的1,3-阴离子重排转化为同红藻衍生物。最终产物在几步反应中转化为目标碱类。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.500

文献信息

• TSUDA, YOSHISUKE;OHSHIMA, TAKESHI;SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2053-2056
  作者：TSUDA, YOSHISUKE、OHSHIMA, TAKESHI、SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN

  DOI：——

  日期：——