(1S,2S)-6,7-dibromo-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1268388-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-6,7-dibromo-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-6,7-dibromo-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol；(1S,2S)-6,7-dibromo-2-(N-methylanilino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1268388-46-0
• 化学式: C₁₇H₁₅Br₂NO
• 分子量: 409.12
• InChiKey: UYONQBXDUWBKEF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-6,7-dibromo-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到trans-6,7-dibromo-2-[methyl(phenyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 、 N-甲基苯胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-1-[(S)-2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethyl-di-tert-butylphosphine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(1S,2S)-6,7-dibromo-2-(methyl(phenyl)amino)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetralins的非对映选择性苯甲酰化

  摘要：

  描述了有关四氢萘系统分子间，反选择苄基芳基化反应的Friedel-Crafts方案（请参阅方案）。该方案具有广泛的底物范围，使用对映体纯底物可以制备高ee值的反式-芳基取代的四氢化萘。

  DOI：

  10.1002/chem.200902694

文献信息

• Iridium-catalyzed highly enantioselective ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines
  作者：Yongyun Zhou、Zhiwu Lu、Baiqiu Han、Chaoyuan Zeng、Zhenhua Zhang、Baomin Fan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.10.017

  日期：2015.12

  The complex of [Ir(COD)Cl](2) and (R)-xylyl-phanephos was used as an effective catalyst for the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbomadienes with various amines. Under the optimized reaction conditions, high enantioselectivities with moderate to good yields could be obtained from a wild scope of oxabenzonorbornadienes and amines. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.