[(E)-pent-1-enyl]selanylbenzene | 67502-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-pent-1-enyl]selanylbenzene
• CAS: 67502-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₄Se
• 分子量: 225.192
• InChiKey: HBOSSXRRTMFCHH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 [(E)-pent-1-enyl]selanylbenzene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到((1R,3R)-2,2-Dichloro-3-propyl-cyclopropylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Comasseto, Joao V.; Stefani, Helio A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 5, p. 751 - 755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pent-1-yn-1-yl(phenyl)selane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到[(E)-pent-1-enyl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硒化物的立体选择性合成

  摘要：

  已经研究了将硒酚加到单和双取代的未活化乙炔中。在室温下，所获得的乙烯基硒化物主要为Z构型。在120℃下产生Z / E混合物。通过用氢化锂铝还原相应的硒乙炔，获得具有E构型的乙烯基硒化物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85812-x

文献信息

• A general and green procedure for the synthesis of organochalcogenides by CuFe₂O₄nanoparticle catalysed coupling of organoboronic acids and dichalcogenides in PEG-400
  作者：Debasish Kundu、Nirmalya Mukherjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c2ra22415a

  日期：——

  A general and efficient procedure has been developed for the synthesis of organochalcogenides (selenides and tellurides) by a simple reaction of organoboronic acids and dichalcogenides catalysed by CuFe2O4 nanoparticles in PEG-400 without any ligand. This protocol offers the scope for access to a wide spectrum of chalcogenides including diaryl, aryl–heteroaryl, aryl–styrenyl, aryl–alkenyl, aryl–allyl, aryl–alkyl and aryl–alkynyl versions. The catalyst is magnetically separable and recyclable eight times without any loss of appreciable catalytic activity. The products are obtained in high purities after evaporation of solvent followed by filtration column chromatography.

  开发了一种合成有机硫族化合物（硒化物和碲化物）的通用且高效的方法，该方法通过在PEG-400中无任何配体存在下，CuFe2O4纳米颗粒催化有机硼酸与二硫族化合物的简单反应实现。该方案适用于获得包括二芳基、芳基-杂芳基、芳基-苯乙烯基、芳基-烯基、芳基-烯丙基、芳基-烷基和芳基-炔基等多种硫族化合物。催化剂具有磁性可分离和可循环使用八次而不会显著损失催化活性。产品经过溶剂蒸发和过滤柱层析后可获得高纯度。
• Catalytic Enantioselective Inverse-Electron-Demand Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones and Vinyl Selenides
  作者：Quan Cai、Xin-Yu You

  DOI：10.1055/a-1990-5276

  日期：——

  We report an asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of electron-deficient 2-pyrones with various phenyl vinyl selenides catalyzed by a chiral bis(oxazoline)/Cu(OTf)2 complex. By using a side-arm-modified chiral bis(oxazoline)ligand, a variety of [2,2,2]-bicyclic lactones with phenyl selenide substituents were obtained in good to excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities

  我们报告了缺电子 2-吡喃酮与各种苯基乙烯基硒化物在手性双（恶唑啉）/Cu(OTf) 2络合物催化下的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应。通过使用侧臂修饰的手性双（恶唑啉）配体，以良好至优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达98% ee) 在温和条件下。基于这一策略，完成了科里内酯的高度简洁的对映选择性合成。
• The reaction of selenophosphonates with carbonyl compounds. Vinylic selenides
  作者：J.V. Comasseto、N. Petragnani

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90648-x

  日期：1978.6
• COMASSETO J. V.; FERREIRA J. T. B.; PETRAGNANI N., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 216, NO 3, 287-294
  作者：COMASSETO J. V.、 FERREIRA J. T. B.、 PETRAGNANI N.

  DOI：——

  日期：——