[17(20)E]-3β-acetoxy-21-[(2-hydroxyethyl)amino]-21-oxopregna-5,17(20)-diene | 1253106-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [17(20)E]-3β-acetoxy-21-[(2-hydroxyethyl)amino]-21-oxopregna-5,17(20)-diene
• 英文别名: [17(20)E]-3β-acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-oyl-N-(2-hydroxyethyl)-amide
• CAS: 1253106-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.573
• InChiKey: XTGYLOAKUMFCMG-SGVMJCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [17(20)E]-3β-acetoxypregna-5,17(20)-dien-21-oic acid 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.19h， 生成 [17(20)Z]-3β-acetoxy-21-[(2-hydroxyethyl)amino]-21-oxopregna-5,17(20)-diene 、 [17(20)E]-3β-acetoxy-21-[(2-hydroxyethyl)amino]-21-oxopregna-5,17(20)-diene
  参考文献：
  名称：

  合成 17(20)-孕烯酸、17β-羟基孕烯酸和 17α-羟基孕烯酸的含氮衍生物作为新的潜在抗雄激素

  摘要：

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2121-8

文献信息

• [17(20)E]- and [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oylamides. Facile synthesis and primary evaluation for cancer cells proliferation
  作者：Sergey V. Stulov、Maria G. Zavialova、Arif R. Mehtiev、Roman A. Novikov、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev、Alexander Yu Misharin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.075

  日期：2010.9

  primary, and secondary amines is simple and convenient method for preparation of [17(20)E]- and [17(20)Z]-pregna-5,17(20)-dien-21-oylamides. Synthesis and characteristics of 12 related amides are presented. Primary testing on cells proliferation indicated differing effects of synthesized compounds on androgen insensitive MCF-7 cells and androgen sensitive LNCaP cells.

  17α-溴-21-碘-3β-乙酰氧基-戊烯-5-烯-20-与氨，伯胺和仲胺的反应是制备[17（20）E ]-和[17（20 ）的简便方法）ž ] -pregna -5,17-（20） -二烯-21- oylamides。介绍了12种相关酰胺的合成和特征。细胞增殖的初步测试表明合成的化合物对雄激素不敏感的MCF-7细胞和雄激素敏感的LNCaP细胞有不同的作用。