2-(2-furfurylidene)acetyl-3-methyl-quinoxaline | 74395-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-furfurylidene)acetyl-3-methyl-quinoxaline
• 英文别名: 2-(2-furfurylidene)acetyl-3-methylquinoxaline
• CAS: 74395-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: OYMIGZSUFBLFNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furfurylidene)acetyl-3-methyl-quinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2-furanyl)-3-hydroxy-4-methylpyrrolo<1,2-a>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-(3-甲基喹喔啉-2-基)乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2-furfurylidene)acetyl-3-methyl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalyzed cyclization of chalcones derived from various nitrogenous heteroaromatic compounds.

  摘要：

  2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（Ia）及其3-甲基类似物（Ib）通过氯化氢处理环化形成吡咯[1, 2-α]喹啉环系（IIa和IIb）。2-(4-甲氧基苄亚甲基)乙酰吡啶可以通过高氯酸处理直接环化为2, 3-二氢喹唑啉环系（V）。2-芳基乙烯乙酰-3-甲基喹唑啉（IX）也通过氯化氢或高氯酸环化为相应的吡咯[1, 2-α]喹啉体系。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰喹啉（XI）的环化则使用醋酸酐在微量三氟乙酸的催化下进行。2-(2-呋喃亚甲基)乙酰吡嗪（XIII）通过氯化氢处理容易环化。这些环状产物与二甲基乙炔二羧酸酯的加成物的结构进行了讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2442

文献信息

• Matoba, Katsuhide; Itoh, Kenichi; Nagata, Masanori, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 4, p. 465 - 466
  作者：Matoba, Katsuhide、Itoh, Kenichi、Nagata, Masanori、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——