14-hydroxy-17β-[(2R)-1-methyl-5-oxo-2-(tosyloxy)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-5β,14β-androstane-3β,16β-diyl diacetate | 443792-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 14-hydroxy-17β-[(2R)-1-methyl-5-oxo-2-(tosyloxy)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-5β,14β-androstane-3β,16β-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17S)-16-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-1-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxo-2H-pyrrol-3-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 443792-08-3
• 化学式: C₃₅H₄₇NO₉S
• 分子量: 657.825
• InChiKey: CNHUWQALFRRUIP-GQGBCTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  136.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-17β-[(2R)-1-methyl-5-oxo-2-(tosyloxy)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-5β,14β-androstane-3β,16β-diyl diacetate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以43%的产率得到14-hydroxy-17β-(1-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrrol-3-yl)-5β,14β-androstane-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Cardenamides from Cardenolides: Cardiac and Anticancer Activities

  摘要：

  展示了两种将心脏活性心苷转化为卡德纳胺类化合物[17β-(5-氧代-2,5-二氢吡咯-3-基)-5β,14β-雄甾烷衍生物]及其衍生物的方法，通过用N-R替换其环氧基。这种转化会大大降低心脏活性。相对容易获取的21-氧代卡德纳胺类化合物[17β-(2-马来酰亚胺基)类固醇]具有很强的巯基反应性，并表现出显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020336
• 作为产物：
  描述：

  吉妥辛配基 3,16-二乙酸酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 14-hydroxy-17β-[(2R)-1-methyl-5-oxo-2-(tosyloxy)-2,5-dihydropyrrol-3-yl]-5β,14β-androstane-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Cardenamides from Cardenolides: Cardiac and Anticancer Activities

  摘要：

  展示了两种将心脏活性心苷转化为卡德纳胺类化合物[17β-(5-氧代-2,5-二氢吡咯-3-基)-5β,14β-雄甾烷衍生物]及其衍生物的方法，通过用N-R替换其环氧基。这种转化会大大降低心脏活性。相对容易获取的21-氧代卡德纳胺类化合物[17β-(2-马来酰亚胺基)类固醇]具有很强的巯基反应性，并表现出显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20020336