4',5'-二去氢-5'-脱氧-5'-氟腺苷 | 122289-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 4',5'-二去氢-5'-脱氧-5'-氟腺苷
• 英文名称: (Z)-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-threo-pent-4-enefuranosyl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: (E)-9-(5-deoxy-5-fluoro-β-D-threo-pent-4-enofuranosyl)-9H-purin-6-amine；(2R,3S,4S,5Z)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(fluoromethylidene)oxolane-3,4-diol
• CAS: 122289-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₅O₃
• 分子量: 267.22
• InChiKey: NAWIFPQLACUTSO-MXGDDHKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  577.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到4',5'-二去氢-5'-脱氧-5'-氟腺苷
  参考文献：
  名称：

  4'，5'-不饱和5'-卤代核苷。基于机制的竞争性S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶抑制剂。

  摘要：

  （E）-和（Z）-5'-氟-4'，5'-二氢-5'-脱氧腺苷（分别为6和13）的设计和合成，这是一类新的基于机理的S-抑制剂描述了腺苷-L-高半胱氨酸（SAH）水解酶。为了确定抑制该酶所必需的结构-活性关系，合成了许多6和13的类似物。用氯代替6（即44）中的氟，在5'-乙烯基位置（即51和52）添加额外的氯，将2'-羟基修饰为脱氧（34和35）和阿拉伯糖（ 36和37）核苷提供了SAH水解酶的竞争性抑制剂。核苷6和13以及5'-脱氧-5'，5'-二氟腺苷（14）被证明是SAH水解酶的时间依赖性抑制剂。假定所有这三种化合物都通过强力亲电试剂来抑制，该亲电试剂是由6或13的3'-羟基氧化成酮（即3和/或E-异构体）而形成的。与提出的通过6、13和14灭活SAH水解酶的机理一致的观察结果是，纯化的大鼠肝脏SAH水解酶与6孵育会释放1当量的氟离子（通过19F NMR），与14孵育会导致释放2当量

  DOI：

  10.1021/jm00106a028

文献信息

• Novel aristeromycin/adenosine derivatives
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0304889A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  This invention relates to certain aristeromycin/adenosine derivatives which are useful in inhibiting AdoMet-dependent transmethylation and in the treatment of patients afflicted with neoplastic or viral disease states.

  本发明涉及某些阿里斯托霉素/腺苷衍生物，这些衍生物可用于抑制 AdoMet 依赖性转甲基化和治疗肿瘤性或病毒性疾病患者。
• Use of 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine analogs as immunosuppressants
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0471383A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention relates to the use of certain 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine analogs for the preparation of a pharmaceutical composition useful in effecting immunosuppression.

  本发明涉及使用某些 5'-vinylhalo-aristeromycin/adenosine 类似物制备可用于实施免疫抑制的药物组合物。
• JARVI, ESA T.;MCCARTHY, JAMES R.;MEHDI, SHUJAATH;MATTHEWS, DONALD P.;EDWA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 647-656
  作者：JARVI, ESA T.、MCCARTHY, JAMES R.、MEHDI, SHUJAATH、MATTHEWS, DONALD P.、EDWA+

  DOI：——

  日期：——
• Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20110104186A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides immunostimulatory compositions comprising a small molecule immuno-potentiator (SMIP) compound and methods of administration thereof. Also provided are methods of administering a SMIP compound in an effective amount to enhance the immune response of a subject to an antigen. Further provided are novel compositions and methods of administering SMIP compounds alone or in combination with another agent for the treatment of cancer, infectious diseases and/or allergies/asthma. In a further aspect, the invention relates generally to methods of screening for small molecule immuno-modulatory compositions.
• US4997924A
  申请人：——

  公开号：US4997924A

  公开（公告）日：1991-03-05