1-[2-Methylene-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-naphthalene | 122214-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-Methylene-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-naphthalene
• 英文别名: 1-[(E)-(2-methylidenecyclohexylidene)methyl]naphthalene
• CAS: 122214-17-9
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: HBAFSJQFTHFKDD-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-Methylene-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-naphthalene 以 苯 为溶剂， 以48%的产率得到8,9,10,11-四氢苯并(a)蒽
  参考文献：
  名称：

  A photoannulation route to naphthalenes from cyclic ketones

  摘要：

  A three-step naphthalene annulation of cyclic ketones has been developed. Aldol condensation with an aromatic aldehyde followed by Wittig olefination produces a 1,3-diene, which undergoes oxidative photocyclization to produce a naphthalene derivative. Ketone ring sizes of C5 to C8 were annulated successfully. The sequence was also applied successfully to three methyl-substituted derivatives and one polycyclic case.

  DOI：

  10.1021/jo00003a018
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-[2-Methylene-cyclohex-(E)-ylidenemethyl]-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Nickel(0)-catalyzed cyclization of 1,7-diynes via hydrosilation: one-step synthesis of 1,2-dialkylidenecyclohexanes with a (Z)-vinylsilane moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00198a100

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkenylalkoxysilanes with aryl and alkenyl halides in the presence of a fluoride ion
  作者：Kohei Tamao、Kenji Kobayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93852-3

  日期：1989.1

  trialkoxysilanes undergo palladium-catalyzed cross-coupling reaction with alkenyl and aryl halides in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride. A one-pot transformation of a homopropargyl alcohol to regio- and stereo-defined trisubstituted homoallyl alcohols has been achieved by a sequence of intramolecular hydrosilation and the palladium-catalyzed coupling reaction.

  在氟化四正丁基铵存在下，烯基单烷氧基二甲基硅烷，二烷氧基甲基硅烷和三烷氧基硅烷与烯基卤化物和芳基卤化物进行钯催化的交叉偶联反应。通过一系列的分子内硅氢化反应和钯催化的偶联反应，已经实现了高炔丙醇向区域和立体定义的三取代均烯丙基醇的一锅转化。
• TAMAO, KOHEI;KOBAYASHI, KENJI;ITO, YOSHIHIKO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 6051-6054
  作者：TAMAO, KOHEI、KOBAYASHI, KENJI、ITO, YOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• OLSEN, ROBERT J.;MINNIEAR, JOHN C.;OVERTON, W. MACK;SHERRICK, JOHN M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 989-991
  作者：OLSEN, ROBERT J.、MINNIEAR, JOHN C.、OVERTON, W. MACK、SHERRICK, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——