(S)-2-((S)-2-amino-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) | 1246932-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-amino-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
• CAS: 1246932-76-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₉H₁₈F₂N₂O₄
• 分子量: 490.384
• InChiKey: DQMGGRLGMLOEBW-QJHJCNPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141.16
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-2-((S)-2-amino-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) 在 N-甲基吗啉 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以94%的产率得到(S)-2-((S)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)-2-(dimethylamino)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 、 三氟乙酸 反应 0.5h， 以93%的产率得到(S)-2-((S)-2-amino-3-(2,6-difluoro-4-hydroxyphenyl)propanoyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt) 在一些阿片类先导化合物中的作用

  摘要：

  在这里，我们评估了氨基酸 2',6'-二甲基-l-酪氨酸 (Dmt)、2',6'-二氟-l-酪氨酸 (Dft) 和1 位酪氨酸的互换如何影响药理学表征一些参考阿片肽和假肽。通常，尽管 p K a值不同，但 Dft 和 Tyr 提供具有相似药理学特征的类似物。Dmt/Tyr(Dft) 替换会根据进行修改的参考阿片类药物产生活性变化。然而，H-Dmt-Tic-Asp*-Bid 是一种有效的选择性 δ 激动剂（MVD，IC 50  = 0.12 nM）；H-Dft-Tic-Asp∗-Bid 和 H-Tyr-Tic-Asp∗-Bid 是有效的选择性 δ 拮抗剂 (pA 2 = 8.95 和 8.85，分别）。当这些氨基酸用于合成 deltorphin B 及其 Dmt 1和 Dft 1类似物时，这三种化合物保持非常相似的 δ 激动作用（MVD，IC 50 0.32–0.53 nM），而选择性相对于

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.073