(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole | 129006-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzoxazole；[(E)-2-phenylpropenyl]benzooxazole；2-[(E)-2-phenylprop-1-enyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 129006-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: DERZMSCYBKIWOD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole 在 (R,S)-PPF-PCy₂ 、 苯硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-2-[2-Phenylpropyl]benzooxazole 、 (+)-2-[2-Phenylpropyl]benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环作为不对称共轭加成反应的活化基团。2-烯基杂芳烃的对映选择性铜催化还原

  摘要：

  手性氢化铜催化的多功能性已经通过开发高度对映选择性的 2-烯基杂芳烃的 1,4-还原得到证明，这些底物很少被考虑用于不对称共轭加成反应。唑类和吖嗪类均用作该过程的有效活化基团。

  DOI：

  10.1021/ja904365h
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-苯基-1-丙烯 在 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(E)-2-(2-phenylprop-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ligand promoted Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of hetereoarenes

  摘要：

  已开发出一种高效的Pd催化的杂环烃与烯烃的交叉脱氢偶联反应。这种烯基化范式涵盖了广泛的底物，并提供了一种直接的方法来合成C2-E-烯基化咪唑基团。

  DOI：

  10.1039/c3cc48750d

文献信息

• Copper‐Catalyzed Regio‐ and Enantioselective Addition of Silicon Grignard Reagents to Alkenes Activated by Azaaryl Groups
  作者：Wenbin Mao、Weichao Xue、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201905934

  日期：2019.7.29

  A new application of silicon Grignard reagents in C(sp3)−Si bond formation is reported. With the aid of BF3⋅OEt2, these silicon nucleophiles add across alkenes activated by various azaaryl groups under copper catalysis. An enantioselective version employing benzoxazole‐activated alkenes as substrates and a CuI‐josiphos complex as catalyst has been developed, forming the C(sp3)−Si bond with good to

  据报道硅格氏试剂在C（sp 3）-Si键形成中的新应用。借助于BF 3· OEt 2，这些硅亲核试剂在铜催化下跨由各种氮杂芳基基团活化的烯烃加成。已开发出以苯并恶唑活化的烯烃为底物和CuI-Josiphos络合物为催化剂的对映选择性版本，形成具有良好或高对映体比率（高达97：3）的C（sp3）-Si键。该方法扩展了用于“共轭加成”类型C（sp 3）-Si键形成的工具箱。
• PAN, JIAXING;WANG, CHAOJIE;GAO, ZHENHENG;XAO, XINKAN;WANG, RUJI, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO, 11,(1990) N, S. 31-35
  作者：PAN, JIAXING、WANG, CHAOJIE、GAO, ZHENHENG、XAO, XINKAN、WANG, RUJI

  DOI：——

  日期：——