Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,6S)-3-methyl-6-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohex-1-enyl ester | 183434-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,6S)-3-methyl-6-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohex-1-enyl ester
• CAS: 183434-73-3
• 化学式: C₂₁H₂₃F₃O₃S
• 分子量: 412.473
• InChiKey: UDOKRKOADFVQJI-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,6S)-3-methyl-6-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohex-1-enyl ester 在 甲醇 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 (1R,2R,5R)-5-Methyl-2-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯的辅助定向过氧化

  摘要：

  将单线态氧（1 O 2）添加到辅助束缚的1,4-二烯的近端烯烃中以及将三线态氧（3 O 2）添加到相应的戊二烯基的近端位置中均产生适度的共轭二烯氢过氧化物到高的非对映异构体过量。由于缺乏对烯烃构象的控制，对于向Z，Z-庚二烯的远端烯烃加成1 O 2，观察到可忽略的立体选择。尽管有证据表明戊二烯基是高度受约束的中间体，但远端添加3 O 2的非对映选择性也很差。。自由基氧合期间观察到的烯烃异构化程度可能与中间戊二烯基和过氧自由基的空间限制相关，并且可能与非天然脂肪酸酶促氧合期间烯烃异构化的文献报道有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00744-2
• 作为产物：
  描述：

  2-naphthalenylmagnesium bromide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (3R,6S)-3-methyl-6-(1-methyl-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4-二烯的辅助定向过氧化

  摘要：

  将单线态氧（1 O 2）添加到辅助束缚的1,4-二烯的近端烯烃中以及将三线态氧（3 O 2）添加到相应的戊二烯基的近端位置中均产生适度的共轭二烯氢过氧化物到高的非对映异构体过量。由于缺乏对烯烃构象的控制，对于向Z，Z-庚二烯的远端烯烃加成1 O 2，观察到可忽略的立体选择。尽管有证据表明戊二烯基是高度受约束的中间体，但远端添加3 O 2的非对映选择性也很差。。自由基氧合期间观察到的烯烃异构化程度可能与中间戊二烯基和过氧自由基的空间限制相关，并且可能与非天然脂肪酸酶促氧合期间烯烃异构化的文献报道有关。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00744-2