5-bromo-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one | 1627617-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one
• CAS: 1627617-50-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 369.217
• InChiKey: DKQBLIMJLOPLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 5-溴氧化吲哚 在 iron(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到5-bromo-3-hydroxy-3-(quinolin-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化的吲哚-2-酮与烷基取代的N-杂芳烃的直接氧化烷基化和羟基化反应。

  摘要：

  本文提出的是两个不同的C（sp3）-H键，吲哚-2-酮和烷基取代的N-杂芳烃之间通过氧化交叉偶联反应的首次直接烷基化和羟基化反应。该反应由简单的铁盐在温和的无配体和无碱条件下催化。该反应在环境上是无害的，使用空气（分子氧）作为末端氧化剂和氧源来合成含O的化合物，仅产生水作为副产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201913400

文献信息

• A simple and sustainable tetrabutylammonium fluoride (TBAF)-catalyzed synthesis of azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles through sp³ C–H functionalization
  作者：Kumkum Kumari、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra47332e

  日期：——

  A green, practical, and metal-free protocol for direct addition of α-and γ-alkylazaarenes to isatins has been developed via sp3 C–H functionalization in water under controlled microwave radiation. This methodology provides a mild and fast route to biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in good to excellent yields.

  通过在受控的微波辐射下，通过sp 3 C–H在水中的官能化，开发了一种绿色，实用且无金属的方案，用于将α-和γ-烷基氮杂氮烯直接添加到靛红中。该方法提供了温和而快速的途径，以良好至极佳的产率获得了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚。
• β-Cyclodextrin catalysed C–C bond formation via C(sp³)–H functionalization of 2-methyl azaarenes with diones in aqueous medium
  作者：Atul Kumar、Ratnakar Dutt Shukla

  DOI：10.1039/c4gc02287d

  日期：——

  β-Cyclodextrin catalysed C(sp³)–H functionalization of 2-alkyl-azaarenes with homocyclic as well as heterocyclic diones in water has been developed. This biomimetic catalyst oriented methodology provides a sustainable protocol for C–H functionalization, an area mainly dominated by transition metals.

  β-环糊精在水中催化2-烷基-氮杂芳烃与同环和异环二酮的C(sp3)–H官能化反应已经被开发出来。这种生物模仿催化剂定向方法为C–H官能化提供了可持续的方案，这个领域主要由过渡金属主导。