2-(2,6-difluorophenyl)quinoxaline | 1444302-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,6-difluorophenyl)quinoxaline
• CAS: 1444302-15-1
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂
• 分子量: 242.228
• InChiKey: CSWQVZMTPAIDCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-difluorophenyl)quinoxaline 在 五羰基溴化锰(I) 、 ammonium acetate 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3-(2,6-difluorophenyl)quinoxalin-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 EnT 启用的单线态 O2 添加到 C3-马来酰亚胺化喹喔啉中光诱导产生氧化四元中心：一种无试剂方法

  摘要：

  通过光响应性 C3-马来酰亚胺化喹喔啉的受阻三级羟基化 (C sp3 -H) 和分子内螺醚化 (C sp 3 -H/C sp 2 -H) 实现无试剂、无敏化剂光诱导接触含氧中心已被证明。这是互变异构反应底物诱导的单线态氧吸收发散光氧化的说明性实例，通过使用合适的溶剂引导。

  DOI：

  10.1002/chem.202400219
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹噁啉 在 palladium diacetate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-(2,6-difluorophenyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Pd（OAc）2催化的区域选择性芳香族CH键氟化。

  摘要：

  开发了一种新颖的Pd（OAc）2-NFSI-TFA系统，用于由各种芳基-N-杂环定向基团（例如喹喔啉，吡唑，苯并[d]恶唑和吡嗪衍生物）指导的高选择性邻一氟化。基于ESI-MS / MS研究，提出了Pd（II / IV）催化循环。

  DOI：

  10.1039/c3cc42220h

文献信息

• Mn(I)-Catalyzed Preferential Electrophilic C3-Maleimidation in Quinoxaline Leading to Spirocyclization and Dehydrogenation of Succinimides
  作者：Subhendu Ghosh、Tamanna Khandelia、Pritishree Panigrahi、Raju Mandal、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01350

  日期：2023.5.26

  A Mn(I)-catalyzed site-selective nondirected C3-maleimidation of quinoxaline is established. Herein, the electrophilic C3-metalation precedes over the o-directed strategy to access diversely substituted quinoxaline-appended succinimides. The products undergo PIFA-promoted C(sp2)–C(sp3) spirocyclization via π-electrons drifting from aryls and Selectfluor-mediated dehydrogenation of succinimide at room

  建立了 Mn(I) 催化的喹喔啉位点选择性非定向 C3-马来酰亚胺化反应。在此，亲电子 C3 金属化优先于o定向策略，以获得不同取代的喹喔啉附加琥珀酰亚胺。产物在室温下通过从芳基漂移的 π 电子和 Selectfluor 介导的琥珀酰亚胺脱氢作用，经历 PIFA 促进的 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 螺环化。