adamantan-1-yl 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate | 1402165-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: adamantan-1-yl 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate
• CAS: 1402165-41-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: LYEYHAAQTSLUGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-yl 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到adamantan-1-yl 5,6-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]azepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化C–H键官能化-环扩环串联反应合成3-苯并ze庚因

  摘要：

  生物学上重要的苯并ze庚因的无金属合成是通过一个单一的合成操作完成的，该操作涉及氧化C–H键功能化和以重氮甲烷为关键试剂的环扩环。这代表了一种新的强大方法学，该方法可在2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基（TEMPO）氧铵盐作为氧化剂的温和条件下直接构建七环N-杂环结构。简单易得的四氢异喹啉可实现中等至良好的收率，该方法已进一步成功地用于合成3-苯并ze庚因药物Lorcaserin。扩环步骤可能的机械途径，包括在协调的异步过程中挤出氮气，

  DOI：

  10.1002/adsc.201600985
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1,3]二氧并[4,5-g]异喹啉 、 1-氯甲酰氧基金刚烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到adamantan-1-yl 7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-苄基氨基甲酸酯与简单烯烃的轻度无金属串联α-烷基化/环化

  摘要：

  轻而易举！化学选择性氧化α-C（SP 3） h的烷基化/环化反应Ñ使用简单的单，二，和三取代的烯烃-苄基氨基甲酸酯官能提供N-杂环如oxazinones（见图）。甲TEMPO氧代铵盐用作氧化剂时，使得能够进行低温下的反应。既不需要金属催化剂，也不需要在氮位置的α位进行预活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201202379