1-(4-nitrobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 47064-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-nitro-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline；1-(4-Nitrobenzyl)-3,4-dihydroisochinolin；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 47064-10-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: NIYFMXIXQJLBRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 亚甲兰 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以99%的产率得到1-(p-Nitrobenzoyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对取代的1-苄基-3,4-二氢-异喹啉的区域特异性氧化

  摘要：

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92819-3
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-phenylessigsaeure-β-phenylaethylamid 生成 1-(4-nitrobenzyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  单线态氧对取代的1-苄基-3,4-二氢-异喹啉的区域特异性氧化

  摘要：

  单线态氧区域特异性氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉。机理研究并未区分二氧杂环丁烷或替代的两性离子过氧化物中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92819-3

文献信息

• Synthesis and Photo-oxygenation of Some Substituted 1-Benzyl-3,4-dihydroisoquinolines. Mechanism of Enamine Photo-oxygenation
  作者：Ned H. Martin、Charles W. Jefford

  DOI：10.1002/hlca.19820650314

  日期：1982.5.5

  Bischler-Napieralski cyclization is described. Competitive methylene blue sensitized photo-oxygenation experiments allowed the determination of relative rates of photo-oxygenation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines, Substituents were shown to affect both the equilibrium concentration of the tautomeric enamine and the overall photo-oxygenation rate. After correcting for differences in enamine concentration, the relative

  描述了通过Bischler-Napieralski环化合成一系列取代的1-苄基-3,4-二氢异喹啉。竞争性的亚甲基蓝敏化光氧合实验可确定1-苄基-3,4-二氢异喹啉的光氧合相对速率，已证明取代基会影响互变异构烯胺的平衡浓度和总光氧合速率。在校正了烯胺浓度的差异之后，相对速率数据提供了反应机理的诊断探针，该机理涉及限速步骤中电荷的转移。
• Mechanism of formation of doubly charged fragments from bis-benzyltetrahydroisoquinolines under electron impact
  作者：Peter Bel、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1002/oms.1210151105

  日期：1980.11

  AbstractSome bis‐benzyltetrahydroisoquinolines [α,α′‐di‐N,N‐(1‐benzyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline)‐p‐xylene and various substituted analogues] give rise to very abundant doubly charged fragment ions under electron impact, corresponding to the loss of the two benzyl groups. Substituent effects, ionization and appearance energy measurements and metastable transitions show that these doubly charged ions are formed (at least in part) from singly charged precursors by a heterolytic cleavage (charge separation).
• Amaravathi, M.; Kumari, L. Krishna; Pardhasaradhi, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 12, p. 1246 - 1247
  作者：Amaravathi, M.、Kumari, L. Krishna、Pardhasaradhi, M.

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, N. H.;JEFFORD, C. W., HELV. CHIM. ACTA, 1982, 65, N 3, 762-774
  作者：MARTIN, N. H.、JEFFORD, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• MARAVATHI, M.;KUMARI, KRISHNA, L.;PARDHASARADHI, M., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 12, 1246-1247
  作者：MARAVATHI, M.、KUMARI, KRISHNA, L.、PARDHASARADHI, M.

  DOI：——

  日期：——