4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-5-olate | 1033301-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-5-olate
• CAS: 1033301-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SDNQQEHQBYOAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-5-olate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到4'-methoxy-1,3-dimethyl-7'-(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxoperhydropyrimidin-5-yl)-2,4,6-trioxospiro[perhydropyrimidine-5,6'-(5',6',7',8'-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]naphthalene)]
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 5. Spirocyclic systems based on cotarnine and barbituric acids

  摘要：

  Cotarnine与巴比妥酸及其N-烷基巴比妥酸和1,3-二甲基-2-硫代类似物在强迫条件下反应，以产生螺旋环系统。在第一步中形成了加成物，进一步转化包括骨架重排（一种T反应）及随后的脱氨反应。N-甲基cotarnine与1,3-二甲基巴比妥酸的反应类似。对螺旋环产物的性质进行了研究。它们在CH酸和芳香部位上进行了进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0013-0
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- 、 碘甲烷 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-methoxy-6,6-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of plant alkaloids. 5. Spirocyclic systems based on cotarnine and barbituric acids

  摘要：

  Cotarnine与巴比妥酸及其N-烷基巴比妥酸和1,3-二甲基-2-硫代类似物在强迫条件下反应，以产生螺旋环系统。在第一步中形成了加成物，进一步转化包括骨架重排（一种T反应）及随后的脱氨反应。N-甲基cotarnine与1,3-二甲基巴比妥酸的反应类似。对螺旋环产物的性质进行了研究。它们在CH酸和芳香部位上进行了进一步修饰。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-0013-0